АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая к-та) НООСС ССООН, мол. м. 114,06; бесцв. кристаллы. т. пл. 179°С (с разл.); рК11,73, рK2 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде. этаноле. эфире. Со спиртами в присутствии H2SO4 или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с РС15 или NH3-соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью РС15 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием КМnО4 - щавелевая кислота. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты. Тримеризация ацетилендикарбоновая кислота дает меллитовую кислоту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO4 в зависимости от условий проведения р-ции приводит к малеиновой или янтарной кислоте. Взаимод. диметилового эфираацетилендикарбоновая кислота с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола. с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам, например:
ацетилендикарбоновая кислота получают при действии КОН на дибромянтарную
кислоту (выход ок. 80%) или спиртового растворащелочи на хлормалеиновую
или хлорфумаровую
кислоту.
Диметилевый эфир ацетилендикарбоновая кислота - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным
действием. ацетилендикарбоновая кислота - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой
к-т, диенов.
Лит.: Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2,
М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая
органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов