Сквален (от лат. squalus-акула) (спинацен; 2, 6, 10,15, 19, 23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (СН3)2 С= =СН(СН2)2С(СН3) = СН(СН2)2С(СН3)= =СН(СН2)2СН=С(СH3)(СН2)2СН=С(СН3)СН2СН= =СНС(СН3)2, мол. м. 410,73; бесцветная вязкая жидкость. температура кипения 242°С/4 мм рт. ст.; 0,85.62; 1,4961; легко растворим в диэтиловом и петролейном эфирах. ССl4, ацетоне, плохо - в холодном этаноле и СН3COОН, не растворим в воде.
Сквален впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах, масле из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный сквален - полностью транс-изомер.
Сквален - промежуточное соединение в биосинтезестероидов. играет важную роль в обмене веществ. Биосинтез сквалена осуществляется из мевалоновой кислоты, которая превращается в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина - в сквален. Ферментативное превращение сквалена в ланостерин и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.
Сквален может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НС1 в ацетоне или диэтиловом эфире при — 5 °С. Синтезируют его по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (СН3)2С=СН(СН2)2С(СН3)= = СН(СН2)2СОСН3; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.
С галогеноводородами сквален образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой кислотой дает синее окрашивание.