новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Сквален


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Сквален (от лат. squalus-акула) (спинацен; 2, 6, 10,15, 19, 23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (СН3)2 С= =СН(СН2)2С(СН3) = СН(СН2)2С(СН3)= =СН(СН2)2СН=С(СH3)(СН2)2СН=С(СН3)СН2СН= =СНС(СН3)2, мол. м. 410,73; бесцветная вязкая жидкость. температура кипения 242°С/4 мм рт. ст.; 0,85.62; 1,4961; легко растворим в диэтиловом и петролейном эфирах. ССl4, ацетоне, плохо - в холодном этаноле и СН3COОН, не растворим в воде.

Сквален впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах, масле из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный сквален - полностью транс-изомер.

Сквален - промежуточное соединение в биосинтезе стероидов. играет важную роль в обмене веществ. Биосинтез сквалена осуществляется из мевалоновой кислоты, которая превращается в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина - в сквален. Ферментативное превращение сквалена в ланостерин и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.

Сквален может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НС1 в ацетоне или диэтиловом эфире при — 5 °С. Синтезируют его по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (СН3)2С=СН(СН2)2С(СН3)= = СН(СН2)2СОСН3; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.

С галогеноводородами сквален образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой кислотой дает синее окрашивание.

При гидрировании сквалена образуется сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(СН3)2СН (СН2)3 СН(СН3)(СН2)3СН(СН3)(СН2)2]2, мол.м. 422,83; бесцв. жидкость. т. пл. -38°С, т. кип. 370°С; 0,805-0,812; 1,4520-1,4525; растворим в бензоле, ССl4, горячем абсолютном этаноле, смешивается с растительными и минеральными маслами, не растворим в воде. Применяют сквалан как высококачественное смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент некоторых фармацевтических и косметических препаратов. ©Л. А. Хейфиц.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXIII
Контактная информация