главная > справочник > химическая энциклопедия:

Стеариновая кислота

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) СН₃(СН₂)₁₆СООН, мол. м. 284,47; известна в трех модификациях: А, В и С; наиб. стабильна форма С, в которую формы А и В переходят соотв. при 54 и 46 °С. Форма В образуется при медленном испарении эфирного раствора стеариновой кислоты, формы А и С-при кристаллизации стеариновой кислоты из уксусной кислоты, форма С-также при кристаллизации из расплава. Стеариновая кислота - бесцв. кристаллы. т. пл. 69,6 °С, т. кип. 376,1°С; 0.849; 1,4337; -949,4 кДж/моль; g 28,9 мН/м (70 °С); h 9,87 мПа·с (70 °С). Р-римость (г в 100 г растворителя): в бензоле -2,4; хлороформе -6,0; этаноле-2,25; СН₃СООН-0,12; воде-0,03.

По хим. свойствам стеариновая кислота - типичный представитель алифатич. карбоновых кислот.

Стеариновая кислота входит в состав глицеридов всех животных жиров и растит. масел, встречается в некоторых видах нефти.

Соли и эфиры стеариновой кислоты наз. стеаратами.

Cтеариновую кислотe выделяют из спиртового раствора стеарина действием ацетата Mg с последующим дробным осаждением образующихся солей. Стеарин-полупрозрачная бесцв. или желтоватая масса, жирная на ощупь, т. пл. 53-65 °С, представляет собой смесь стеариновой кислоты и пальмитиновой и олеиновой (85%) кислот; получается прессованием и охлаждением гидролизата животных жиров. Стеариновая кислота (99,8%-ной чистоты) м.б. получена гидрированием олеиновой кислоты или кислотным расщеплением цетилацетоуксусного эфира СН₃СОСH(С₁₆Н₃₃)СООС₂Н₅.

Стеариновую кислоту используют для получения октадецилового спирта и октадециламина. при нефелометрич. определении Са, Mg, Li; в качестве жидкой фазы [на кизельгуре, обработанном (CH₃)₂SiCl₂] в распределит. ГЖХ для разделения смеси жирных кислот; при полировании металлов. в фармацевтич. и косметич. промышленности (компонент кремов и мазей); как мягчитель резиновых изделий. Эфиры стеариновой кислоты применяют в качестве компонентов клеящих паст, антиоксидантов. эмульсий для обработки текстиля и кожи. мономеров для пластиков. стабилизаторов пищ. продуктов.

Из солей стеариновой кислоты применяют: стеарат Na как анионное ПАВ, в качестве моющего ср-ва и компонента косметич. изделий, загустителя смазок, стабилизатора при формовании полиамидов и антивспенивающей добавки в пищ. промышленности; стеарат Са - в качестве загустителя смазок, стабилизатора поливинилхлорида и наружной смазки при формовании изделий из него, вспомогат. сиккатива и матирующего вещества в лакокрасочных материалах, гидрофобизатора для цемента и тканей, добавки, препятствующей слеживанию муки, эмульгатора для косметич. препаратов.

Для стеариновой кислоты т. всп. 196 °С, т. воспл. 395°С.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia; 3 ed., v. 4, N. Y., 1978, r. 814-71.

© С.И. Дрозд.