главная > справочник > химическая энциклопедия:

Сульфаминовая кислота

Сульфаминовая кислота (моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) NH₂SO₂OH, мол. м. 97,098; бесцв. кристаллы ромбич. сингонии, а - 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, с = 0,9236 нм, z = 8; т. пл. 205 °С; плотн. 2,126 г/см³ (25 °С); 1147,6 кДж/кг, -685,9 кДж/моль; К 1,006 (вода, 25 °С); рН 1н. раствора 0,41 (25 °С). Р-римость в воде (г в 100 г): 12,80 (0°С), 17,57 (20 °С), 22,77 (40 ^СС), 27,06 (60 °С), 32,01 (80 °С). Р-римость в орг. растворителях при 25 °С (% по массе): в формамиде-0,18, метаноле-0,4, ацетоне-0,04, диэтиловом эфире-0,01.

В кристаллич. состоянии сульфаминовая кислота, образует цвиттер-ион . При нагр. до 260 °С разлагается на SO₂, SO₃, N₂ и Н₂О. При комнатной температуре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу. при повыш. температурах гидролизу.тся до (NH₄)₂SO₄ (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами. их оксидами. гидроксидами и карбонатами cульфаминовая кислота образует соли NH₂SO₃M (сульфаматы), с тионилхлоридом-сульфамоилхлорид NH₂SO₂C1; при взаимодействии с HNO₂ подвергается окислит, дезамини-рованию: NH₂SO₃H + HNO₂ : Н₂О + N₂ + H₂SO₄. Последнюю реакцию используют для количеств. определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO₂ в производстве азокрасителей.

Хлор. бром. хлораты и КМnО₄ окисляют сульфаминовую кислоту до H₂SO₄ и N₂; реакция с НС1О или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным; реакция с Na в жидком NH₃-к NaSO₃NHNa, а с Na₂SO₄-K аддукту 6HSO₃NH₂·5Na₂SO₄·15Н₂О.

Сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами. например: С₆Н₅ОН + NH₂SO₃H : C₆H₅OSO₃NH₄ : : HOC₆H₄SO₂ONH₄. Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH₂·HOSO₂NH₂ (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых кислот-N-ацилсульфаматы аммония, например

В промышленности сульфаминовую кислоту получают взаимод. мочевины с SO₃ и H₂SO₄: NH₂CONH₂ + SO₃ + H₂SO₄ : 2NH₂SO₃H + CO₂. Сульфаминовая кислота может быть получена также; взаимод. мочевины с ClSO₂OH, SO₂ с NH₂OH или SO₃ с NH₃ в безводной среде и др.

Для идентификации сульфаминовой кислоты используют реакцию с HNO₂, сплавление с бензоином и др.

Сульфаминовую кислоту применяют для очистки пром. аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO₃H и NHSO₃H в орг. соед., в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Суль-фамат аммония NH₂SO₃NH₄ применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH₂SO₃)₂Ni-KaK компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты - в качестве дезинфицирующих ср-в. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C₆H₁₁NHSO₃M (цикламаты, например М = Na, К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

Сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД₅₀ 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.

Лит.: Andrieth L., Andersen К., "Chem. Rev.", 1940, v. 26, p. 49; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N.Y., 1983, p. 949; Gmelin, v. 9, p. 1582.

© H.A. Тилькунова.

Дополнительная информация: "Ўульфаминовая кислота: химические и физические свойства".