ТЕТРАЗОЛ, мол. м. 70,06. Незамещенный тетразол и его С-замещенные могут существовать в двух таутомерных формах -1H-тетразол (ф-ла Ia) и 2H-тетразол (Iб); преобладает 1H-тау-томер:
Незамещенный тетразол и его С-замещенные -бесцв. кристаллы. тетразол пл. для 1H = тетразол 156 °С, для 5-фенил-1H-тетразол 215 °С (с разл.), 1-фенил-1H-тетразол65-66°С; m для 1H-тетразол 17,05·10-30 Кл·м, для 1-этил-1H-тетразол 18,21 · 10-30 Кл·м, для 2-этил-2H-тетразол 8,84 x x 10-30 Кл·м. тетразол и его производные хорошо раств. в полярных орг. растворителях, плохо-в неполярных; 1H-тетразол легко раств. в воде. 1H-тетразол и его монозамещенные образуют стабильные аддукты с солями тяжелых металлов (AgNO3, HgCl2 и др.), например: 1-фенил-1H-тетразол с HgCl2 дает комплекс стетразолпл. 147 °С.
Незамещенный тетразол и С-замещенные 1H-тетразол проявляют ам-фотерные свойства; как слабые NH-кислоты (для тетразол рКа — 2,68) образуют соли со щелочными и щел.-зем. металлами, как слабые орг. основания при растворении в минер. кислотах протонируются по атому N-4.
тетразол и его производные вступают в реакции электроф. и нуклеоф. замещения главным образом по положению 5, например:
Соли С-замещенных 1H-тетразол при алкилировании алкилгало-генидами, эфирами серной кислоты и ароматич. сульфокислот или диазометаном образуют смеси 1,5- и 2,5-дизамещенных таутомеров, что связано с амбидентной природой тетра-золят-аниона:
Дизамещенные производные тетразол при дальнейшем алкилировании образуют четвертичные соли по атому N-4.
Термич. расщепление тетразольного цикла происходит при 150-200 °С; действие ацилирующих реагентов на незамещенный 1H-тетразол или его С-замещенные приводит к расщеплению цикла с послед. рециклизацией:
Цикл раскрывается также при действии сильных кислот при натр. выше 160°С или водных растворов щелочей. С-замещенные 1H-тетразол в этих условиях обычно устойчивы. При действии окислителей на тетразол и его производные раскрытия цикла не происходит; под действием сильных восстановителей (LiAlH4) 1,5-дизамвщенные 1H-тетразол превращ. во вторичные амины. например:
Незамещенный 1H-тетразол получают взаимод. HN3 с HCN в этаноле с выходом 80%, С-замещенные 1H-тетразол-по реакциям:
1,5-Дизамещенные 1H-тетразол синтезируют взаимод. кетонов с HN3 (р-ция Шмидта) в присутетразол апротонных кислот (АlСl3, FeCl3, SnCl4, эфират BF3) или исходя из N-замещенных амидов:
Производные тетразол-светостабилизаторы полимеров (напр., ПВХ), конденсирующие агенты в синтезе полинуклеотидов, инициирующие ВВ (напр., тетразен и комплексы тетразол с перхлоратами переходных металлов), регуляторы роста растений; мн. производные тетразол-физиологически активны. 1,5-Пентаметилентетразол (коразол)-лек. препарат, стимулирующий сердечную деятельность и деятельность центр. нервной системы. На основе непредельных производных тетразол получены полимеры, обладающие термич. стабильностью.
Литетразол: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., тетразол 8, М., 1969, с. 7-87; Колдобский Г. И., Островский В. А., Гидаспов Б. В., "Химия гетероциклических соединений", 1980, №7, с. 867-79; Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский В. С., там же, 1981, № 10, с. 1299-326; Общая органическая химия, пер. сангл., тетразол 8, М., 1985, с. 429-88. Р. А. Карахапов, В. И. Келарев.
