ТЕТРАЦИКЛИНЫ, группа антибиотиков. включающая тетрациклин (ф-ла I) и его производные. Исторически первый представитель-хлортетрациклин (II)-был выделен в 1945 из культуральной жидкости Streptoroyces aureofaciens. В дальнейшем активные антибиотики стали выделять из Streptomyces rimosus (природные тетрациклины). Хим. модификацией этих веществ получают тетрациклины наз. полусинтетические тетрациклины В таблице перечислены наиб. важные представители тетрациклины Как правило, это желтые кристаллич. вещества, обладающие амфотерными свойствами. При взаимодействии тетрациклины с катионами многовалентных металлов (Са, Mg, Fe, Al и др.), борной кислотой, солями a-гидроксикарбоновых кислот (напр., глюконовой, яблочной, лимонной) получаются нерастворимые в водекомплексные соединения. тетрациклины хорошо раств. в этиленгликоле. пиридине. кислотах и щелочах. значительно хуже-в орг. растворителях, плохо раств. в воде. В водный растворах тетрациклины неустойчивы, тетрациклины к. легко (особенно в щел. среде) гидролизуются по связям C-11-C-11a, а затем С-12-С-12а.
тетрациклины-антибиотики широкого спектра действия. Они активны в отношении грамположитетрациклины и грамотрицатетрациклины бактерий. Механизм антибактериального действия тетрациклины основан на подавлении ими биосинтезабелка микробной клетки.
Св-ва ряда тетрациклины, произ-ва которых являются многотоннажными, описаны ниже более подробно.
Хлортетрациклин (II)-золотистые кристаллы; раств. в воде (0,5-0,6 мг/мл при 25 °С), хорошо раств. в диоксане. пиридине. плохо-в метаноле. этаноле, бутаноле. ацетоне. Наиб. распространен гидрохлорид хдортетрациклива- золотисто-желтые кристаллы горького вкуса, тетрациклины пл. 234-236 °С (с разл.); — 240 ° (этанол), раств. в воде (8,6 мг/мл; рН насыщ. раствора 2,7-2,9). Из-за сильного побочного действия снят с применения в медицине и используется для получения полусинтетических тетрациклины
Тетрациклин (I) выпускают в виде основания и гидрохлорида. Последний имеет тетрациклиныпл. 214°С (с разл.), не меняет активность в течение двух и более лететрациклины В растворах I малоустойчив: в 0,2 н. растворе Na2HPO4 (рН 8,85) при комнатной температуре теряет 50% активности через 12 ч. При рН 3-5 сохраняется неизменным в течение 6 суток. Активность I уменьшается в присутетрациклиныионов Mg, Ca, Fe.
Окситетрациклин (III)-аморфное вещество винно-желтого цвета, плохо раств. в воде при рН 4-6, лучше (до 3-4%)-при рН 1,2 или 9,0; хорошо раств. в этаноле, метаноле. пропиленгликоле, ацетоне. не раств. в диэтиловом и петро-лейнсм эфирах. Гидрохлорид окситетрациклтана-желтые кристаллы горьковатого вкуса, тетрациклины пл. 204 °С, хорошо раств. r воде, этаноле, ацетоне. плохо раств. в хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире. В сухом виде III устойчив. При 5 °С его водные растворы с рН от 1 до 9,8 сохраняют исходную активность в течение месяца. Стабильность водных растворов ПI значительно снижается в присутетрациклиныионов меди и щелочных металлов.
Метациклин (XII)-желтый кристаллич. порошок. Его гидрохлорид раств. в воде, плохо-в этаноле и др. орг. растворителях. Стабилен в кристаллич. состоянии; устойчивость его в водных растворах практически такая же, как у II и III. По сравнению с др. антибиотиками этой группы XII хорошо всасывается при приеме внутрь и длительно сохраняет терапевтич. концентрации в крови.
Миноциклин (XIП) применяют в виде моногидрохлорида (желтый с оранжевым оттенком аморфный порошок) или дигидрохлорида (желтый кристаллич. порошок, хорошо раств. в воде). В первые дни после начала применения этого тетрациклины часто (в 80-90% случаев) появляются вестибулярные расстройства.
Доксициклин (XIV) получают в виде гидрохлорида, который представляет собой светло-желтые кристаллы. В водных растворах XIV превосходит по стабильности III и особенно I. Доксициклин находит все более широкое применение.
Литетрациклины: Химия антибиотиков. 3 изд., тетрациклины 1, М., 1961, с. 180-268; Наза-шин С.М., Фомина И. П., Рациональная антибиотикотерапия, 4 изд., М., 1982, с. 183-208. С. Е. Есипов.
— 240 ° (этанол), раств. в 
