Азелаиновая кислота (1,7-гептандикарбоновая кислота) НООС(СН2)7СООН,
мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы. т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.),
287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225; 8,17-Ю"30
Кл-м; Н°
-4777кДж/моль;
К12,81*10-5, К2 3,85*10-6.
Р-римость (г на 100 г растворителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65
°С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.
Обладает всеми хим. свойствами, характерными для карбоновых кислот.
Соли
и эфиры азелаиновой кислоты наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей
(напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.
В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом
или окислением HNO3, H2O2, Сr2О3,
КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление)
образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению
в среде монокарбоновой кислоты (напр., пеларгоновой) с образованием азелаиновая кислота
и пеларгоновой кислоты, например:
Азелаиновая кислота вместе с др. кислотами образуется при окислении парафинов (см. Высшие
жирные кислоты).
Применяется в произ-ве полиамидов. полиэфиров и полиуретанов. алюминиевая
соль азелаиновой кислоты - загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят
в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат
- масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновая кислота и этиленгликоля
применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов.
СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ
ROOC(CH2)7COOR трошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом
- компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-,
ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты (см. табл.) - морозостойкие
пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучукоз, компоненты морозостойких
смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.