ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ CH3C6H5-n(SO3H)n, бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе вещества; раств. в воде. спиртах. ацетоне. не раств. в диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет четких температур плавления. поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды или амиды (см. Толуолсульфохлориды. Толуол-сульфамиды). Практич. значение имеют толуолсульфокислоты, содержащие одну сульфогруппу (ф-ла I), и толуол-2,4-дасульфохислота.
n-толуолсульфокислоты (толуол-4-сульфокислота)-мол. м. 172,20, толуолсульфокислоты пл. 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С, соотв.), толуолсульфокислоты кип. 140°С/20 мм ртолуолсульфокислотыстолуолсульфокислоты; о-толуолсульфокислоты-расплывается на воздухе, образует дигидрат с толуолсульфокислоты пл. 148 °С; м-T.- бесцв. жидкость. толуол-2,4-дисульфокислота, мол. м. 252,27, толуолсульфокислоты пл. 56 °С, толуолсульфокислоты пл. диамида 190-191 °С.
толуолсульфокислоты-сильные кислоты, по кислотности сравнимые с H2SO4. При взаимод. с РСl5, SOCl2, SO2Cl2 или др. образуют сульфохлориды. со спиртами в щелочной среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил. при натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при сульфированииолеумом дают дисульфокислоты; дальнейшее сульфирование до трисульфокислот удается осуществить при нагр. с высококонц. олеумом до 300 °С.
Нагревание водных растворов п-толуолсульфокислоты при 180°С в присутолуолсульфокислоты минер. кислоты приводит к расщеплению на толуол и H2SO4, окисле" ние КМnО4-к превращению в "-сульфобензойную кислоту. Эфиры и солиn-толуолсульфокислоты наз. тозилатами. Эфиры-бесцв. кристаллы. метиловый эфир-мол. м. 186,22, толуолсульфокислоты пл. 28-29 °С, толуолсульфокислоты кип. 161 °С/10 мм ртолуолсульфокислотыстолуолсульфокислоты, этиловый эфир-толуолсульфокислоты пл. 34-35°С, толуолсульфокислоты кип. 173 °С/15 мм ртолуолсульфокислоты столуолсульфокислоты; не раств. в воде. легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире. бензоле, ацетоне. алкилирующие агенты в орг. синтезе.
В промышленности n-толуолсульфокислоты получают сульфированием толуола конц. H2SO4 при 170°С; выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-о- и м-T. Понижение температуры реакции приводит к образованию смеси всех трех изомеров.
n-толуолсульфокислоты-промежутолуолсульфокислоты продукт в произ-ве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к кислотам и щелочам замазок, эффективный кислотный катализатор в орг. синтезе; толуол-2,4-дисульфокислота-промежутолуолсульфокислоты продукт в произ-ве красителей.
Литолуолсульфокислоты: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.
