главная > справочник > химическая энциклопедия:

Тринитротолуол

Тринитротолуол (2,4,6-тринитротолуол, a-тринитротолуол, тротил, тол, ТНТ), молекулярная масса 227,13; бесцветные или светло-желтые кристаллы. Температура плавления 80,85°С; негигроскопичен; плотность 1,663 г/см³, плотность литого 1,54-

1.59 г/см³; -186,7кДж/кг; рК_а 14,5. Хорошо растворим в бензоле, толуоле, ацетоне, СНСl₃, ССl₄, HNO₃ и H₂SO₄, хуже - в диэтиловом эфире, CS₂, практически не растворим в воде. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4190 кДж/кг, скорость детонации 7 км/с (при плотности 1,6 г/см³); объем газообразных продуктов взрыва 730 г/кг; работоспособность 285 см³, бризантность 16 мм. Менее чувствителен к удару и трению, чем большинство др. ВВ: чувствительность к удару 4-8% (груз 10 кг, высота падения 25 см), чувствительность к трению 300 мПа (с кварцевым песком 190 мПа). Термостойкость 215°С. При атм. давлении горит спокойно, взрывает при сжигании больших количеств.

Тринитротолуол обладает свойствами нитротолуолов. С металлами не реагирует; с водными и спиртовыми растворами щелочей и NH₃ взаимодействуют с образованием окрашенных комплексов хиноидной структуры – так называемых тротилатов, которые способны самовоспламеняться при температуре 50 °С. Концентрированная HNO₃ при температуре выше 110°С окисляется до тринитробензойной кислоты, смесью HNO₃ и Н₂SО₄-до тетранитрометана. Водород в группе СH₃ молекулы способен легко замещаться на различные функциональные группы, например, при взаимодействии с формальдегидом тринитротолуол превращается в тринитробензиловый спирт. Тринитротолуол образует аддукты с нитро-соединениями (например, α-нитронафталином, тетранитропентаэритритом), полициклическими углеводородами. ароматическими аминами.

Промышленный способ получения тринитротолуола - непрерывное противоточное нитрование толуола смесью HNO₃ и H₂SO₄ при низких температурах (50-120 °С). Побочные продукты - несимметричные изомеры тринитротолуола и динитротолуолы, образующие с тринитротолуолом многокомпонентные эвтектические смеси с температурой плавления ниже температуры плавления тринитротолуол (так называемое тротиловое масло). Очищают тринитротолуол обработкой продуктов нитрования водным раствором Na₂SO₃ или перекристаллизацией из толуола, этанола. Очищенный продукт сушат и получают в виде чешуек, иногда гранулируют.

Тринитротолуол получен И. Вильбрандом в 1863. Основное ВВ для снаряжения боеприпасов, снарядов, мин, торпед, боевых частей ракет; применяется как в чистом виде, так и в виде смесей и сплавов с другим ВВ - гексогеном (так называемые смеси ТГ), тетра-нитропентаэритритом (пентолит), аммиачной селитрой (аммотолы), динитронафталином и невзрывчатыми веществами, например Аl. При взрывных работах в промышленности используется для изготовления литых и прессованных шашек - промежуточных детонаторов, кумулятивных зарядов, зарядов для сейсморазведки. При изготовлении взрывчатой смеси непосредственно перед употреблением используют также и неочищенный (технический) тринитротолуол

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 3 изд., Л.: 1981; Дубнов Л. В., Бахаревич Н. С., Романов А. И., Промышленные взрывчатые вещества, 3 изд., М., 1988; Urbanski T, Chemistry and technology of explosives, v. 4, Oxf., 1984; Les explosifs, 2 ed., v. 1, P., 1987.

Е. Ю. Орлова.