главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИНИТРОФЕНОЛ

ТРИНИТРОФЕНОЛ (2,4,6-тринитрофенол, пикриновая кислота), мол. м. 229,09; желтые кристаллы. тринитрофенол пл. 122,5 °С, тринитрофенол кип. 195°С/2 мм ртринитрофенолстринитрофенол; плотн. 1,763 г/см³ (плотн. жидкого при 124°С 1,58 г/см³); - 237,9 кДж/моль, - 2593 кДж/моль; рК_а 0,38. Хорошо раств. в орг. растворителях, H₂SO₄ (7,53 г в 100 г конц. кислоты при 18°С), хуже-в CS₂, CCl₄; растворимость в воде 1,1% (20 °С), 6,75% (100°С). Водные растворы имеют желтый цвет, растворы в H₂SO₄ бесцветны, что связано с существованием бесцв. бензоид-ной и окрашенной хиноидной форм. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4397 к Дж/моль, скорость детонации 7350 м/с (при плотн. 1,6 г/см³) и 7480 м/с (при 1,77 г/см³); объем газообразных продуктов взрыва 730 л/кг; работоспособность 350 см³, бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен, чем тринитротолуол.

тринитрофенол обладает свойствами нитрофенолов. Образует пикраты с NH₃, металлами, аминами и ароматич. соединениями. Взаимодействие тринитрофенол с KCN приводит к образованию окрашенного в красный цвет соед., что используют для качеств. определения малых кол-в тринитрофенол При восстановлении (напр., действием NaHS) превращ. в 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовую кислоту, тринитрофенол пл. 169-171°С), при более глубоком восстановлении-в триаминофенол. Гипохлоритами в при-сутринитрофенол воды окисляется до хлорпикрина, действием (NH₄)₂S₂O₈-до СО₂, HCN и HNO₃. По гидроксильной группе тринитрофенол образует простые и сложные эфиры. под действием РСl₅ или РОСl₃ в присутринитрофенол третичных аминов или ДМФА превращ. в 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол (пикрилхлорид) - бесцв. кристаллы. желтеющие на свету, тринитрофенол пл. 85 °С, плотн. 1,76 г/см³. Пикрилхлорид плохо раств. в холодной воде; в горячей воде и спиртах гидролизуется до тринитрофенол; при действии алкоголятов щелочных и щел.-зем. металлов, гидроксиламина или восстановлении металлами в среде СН₃СООН происходит замена атома Сl соотв. на алкоксигруппу. аминогруппу или атом водорода.

Пром. методы синтеза тринитрофенол: сульфирование фенола с послед. нитрованием образующейся n-фенолсульфокислоты; омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с послед. нитрованием; окислитринитрофенол нитрование бензола в присутринитрофенол ртутных катализаторов:

тринитрофенол получен П. Вульфом в 1771. Длитринитрофенол время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др. ВВ (гл. обр. динитронафталинами) -для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-гл. обр. тринитротолуол.м. тринитрофенол-исходное вещество для синтеза хлорпикрина и пикраминовой кислоты-промежутринитрофенол веществ при синтезе некоторых красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислотринитрофенол

тринитрофенол всп. 300-310 °С. Раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).

Литринитрофенол см. при стринитрофенол Тринитротолуол. Н.А. Орлова.