главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИФЕНИЛМЕТАН

ТРИФЕНИЛМЕТАН (тритан) (C₆H₅)₃CH, мол. м. 244,32: бесцв. кристаллы. Существует в двух кристаллич. формах лабильной (трифенилметан пл. 81 ⁰C) и стабильной (трифенилметан пл. 94 ⁰C): трифенилметан кип. 359⁰C, 190-215/10 мм ртрифенилметан стрифенилметан: d⁹⁹₄ 1,014: n⁹⁹_D 1,5839: 0,7·10^-30 Кл·м: 295,4 Дж/(моль·К): 10008,68 кДж/моль, DH⁰_обр 162,19 кДж/моль, DH⁰_пл 21,57 кДж/моль, 312,57 кДж/(моль·К): рК_а 33. Не раств. в воде. раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. CHCl₃: с бензолом образует кристаллосольват состава 1 : 1 (трифенилметан пл. 72 ⁰C).

При действии Na или К в жидком NH₃ T. образует темно-красные растворы тритилнатрия или тритилкалия соотв.: при натр, с PCl₅ или Br₂ превращ. в соответствующее трифенилметилгалогениды (тритилгалогениды), при окислении воздухом или горячей конц. HNO₃ - в трифенилкарбинол. Нитрование смесью H₂SO₄ и HNO₃ приводит к замещению в бензольных ядрах с образованием трис-(n-нитрофенил)мета-на. Характерное cв-во трифенилметан- подвижность атома H у атома С, связанного с тремя бензольными ядрами. При растворении T. в водной щелочи образуются устойчивые трифенилметильные карбанионы. легко окисляющиеся под действием AgNO₃, KMnO₄, K₃Fe(CN)₆ в трифенилметильные радикалы: Восстановление тритилгалогенидов металлами также приводит к трифенилметильным радикалам (см. Триарилметильные радикалы).

Получают T. по реакции Фриделя Крафтса конденсацией бензола с CHCl₃ (выход 21%), CCl₄ (выход 70-80%), бензотрихлоридом или бензилиденхлоридом в присутрифенилметан AlCl₃, FeCl₂, ZnCl₂ или др. катализаторов. например:

трифенилметан- стабилизатор полимеров и топлив; производные T. применяют в качестве красителей (см. Арилметановые красители).

H. И. Артамонова.