главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН

ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН (трифенилметилхлорид, тритилхлорид) (C₆H₅)₃CCl, мол. м. 278,8; бесцв. кристаллы гексагон. сингонии (а =1,39 нм, с = 0,131 нм, z = 6); трифенилхлорметанпл. 115 ⁰C, трифенилхлорметан кип. 310 ⁰C, 230-235 °С/20 мм ртрифенилхлорметан стрифенилхлорметан; С°_р 123,3 Дж/(моль·К) (644,3 К); 6,59-10^-30 Кл·м; хорошо раств. в диэтиловом эфире, хлороформе. бензоле, хуже - в ацетоне.

T. в растворе жидкого SO₂ диссоциирует на сольватир. карбкатион желтого цвета и анион.

Ионизация T. происходит также в пиридине. растворе SbCl₅, SnCl₄, H₂SO₄. При взаимод. с некоторыми металлами (напр., Hg, Ag или Zn) в бензоле без доступа O₂ T. образует устойчивый трифенилметильный радикал (C₆H₅)₃C⁰, находящийся в равновесии с димером: в присутрифенилхлорметан O₂ превращ. в трифенилметилпероксид (C₆H₅)(COOC(C₆H₅)₃. Р-ция T. с амидом Na или амальгамой Na в диэтиловом эфире приводит к образованию темно-красного раствора трифенилметилнатрия (тритилнатрия):

T. легко вступает в реакции нуклеоф. замещения, что обусловлено образованием устойчивого трифенилметильнго карбкатиона. В присутрифенилхлорметан Na₂CO₃ легко гидролизуется до трифенилкарбинола. При взаимод. с первичными спиртами ROH при 20-25 ⁰C в присутрифенилхлорметан пиридина с высоким выходом превращ. в простые тритиловые эфиры (C₆H₅)₃COR: с солями орг. кислот - в сложные (C₆H₅)COOR: с NH₃, аминами и гидразином - в соответствующие N-тритильные производные. Эти реакции применяют в орг. химии для защиты первичных спиртовых групп в сахарах или аминогрупп в аминокислотах.

Осн. методы получения T. взаимод. бензола с CCl₄ в присутрифенилхлорметан AlCl₃ по реакции Фриделя - Крафтса, нагревание трифенилметана с PCl₅, взаимод. трифенилкарбинола с конц. HCl, PCl₃ или CH₃COCl в бензоле, например:

Производные T. применяют в качестве красителей (см. Арилметановые красители).

Литрифенилхлорметан: Физер Л., Физер M., Органическая химия, пер. с англ.. 2 изд., трифенилхлорметан 1, M., 1970; Робертс Д., Kaсерио M., Основы органической химии, пер. с англ., трифенилхлорметан 2, M., 1978; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. II. Rodd, v. 3, pt B, Amst.-[а.о.], 1956, p. 1087. С. И. Диденко.