| поиск |
|
| Соединение | Мол. м. | T. пл., :С | T. кип., 0C |
|
|
| Трифторацетилхлорид CF3COCl | 132,47 | — | 18,5 | — | — |
| Трифторацетангидрид (CF3CO)2O | 210,03 | -65,0 | 38,8-39 | 1,495* | 1,2680* |
| Этилтрифторацетат CF3COOC2H5 | 142,03 | — | 61,0 | 1,464 | 1,2772 |
| Трифторацетамид CF3CONH2 | 113,04 | 74,8 | 162,5 | — | — |
| Трифторацетонитрил CF3CN | 95,02 | -100 | -63 | — | — |
* При 25 0C.
Термически стабильна, не разлагается при нагр. до 400 0C. По хим. свойствам - типичная карбоновая кислота. Свойства производных T. к. см. в таблице.
трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алке-нов, циклоалкенов. ацетиленов с образованием трифтораце-татов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHaI, которые селективно галогенируют разл. соед.; при нагр. Ag-соли T. к. с избытком I2 образуется трифторметилио-дид; при восстановлении T. к. и ее эфиров LiAlH4 при О 0C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 0C - 2,2,2-трифторэтанол. Р-ция с многоатомными спиртами (напр., с триолами) приводит к полициклич. ортоэфи-рам, например:
При действии P2O5 на T.к. образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимод. со спиртами трифторуксусная кислота дает сложные эфиры. с аминами - амиды, с карбоновыми кислотами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присутствии минер. K-T или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов. тиолов. например:
В промышленности трифторуксусная кислота получают электрохим. фторировани-ем ангидрида или фторангидрида уксусной кислоты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида T. к.
трифторуксусная кислота может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF3, или 2,2,2-трифгорэтанола:
T. к.- сырье в орг. синтезе, катализатор в реакциях этерифи-кации и полимеризации. растворитель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в произ-ве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов. в качестве реагента для защиты функц. групп в синтезе пептидов.
T. к.- трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.
Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.
Дополнительная информация: "ўрифторуксусная кислота: химические и физические свойства".
1,489; 
1,2850; tкрит 218,15 0C, ркрит 3,26 МПа, 
1,225 мПа·с (О 0C), 0,877 мПа·с (20 0C); 
7,6·10-30 Кл·м; 
34,21 кДж/моль, 
-1020 кДж/моль; 
8,55 (20 0C); рКа 0,558 (25 0C, вода).
