главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗАНТРОН

БЕНЗАНТРОН (бензо[de]антрацен-7-он, мезобензантрон), мол. м. 230,20; желтые кристаллы. т. пл. 170-171 °С (с возгонкой); 11,62*10^-30 Кл*м (бензол; 25°С); раств. в спирте. хлорбензоле. уксусной кислоте, не раств. в воде. В УФ-спектре при 230 нм (lg 4,52), 253 нм (lg 4,30), 282 нм (lg 3,90), 306 нм (lg 3,90), 395 нм (lg 4,01). бензантрон-слабое основание; в конц. H₂SO₄ присоединяет протон с образованием раствора с красной флуоресценцией. что используется для качеств. определения бензантрон В .протон.ых растворителях образует окрашенные комплексы с С1₃ССООН, IC1, с хлоридами Fe(III), Sn(IV), Zn(II) и др.; связь в комплексах осуществляется по кислороду карбонильной группы. Окисляется хромовой кислотой в среде СН₃СООН или разбензантрон H₂SO₄ до антрахинон-1-карбоновой кислоты, восстанавливается щелочным раствором Na₂S₂O₄ до дигидробензантрона (ф-ла I), Zn-пылью - до бензантрена (II).

Электроф. реагенты замещают атомы Н в положениях 3 и 9. Так, бромированием суспензии бензантрон в смеси СН₃СООН и НС1 при 70°С получают 3-бромбензантрон (т. пл. 173°С; выход 96%), а в конц. H₂SO₄ или в хлорсульфоновой кислоте при 0-40°С (кат.-I₂)-3,9-дибромбензантрон (т. пл. 255-256°С; выход 98%). Атомы брома в этих соединениях очень подвижны, что используют в произ-ве кубовых красителей. бензантрон сульфируется конц. H₂SO₄ до бензантрон-9-сульфокислоты, хлорсульфоновой кислотой в среде о-дихлорбензола - до бензантрон-3-сульфокислоты, олеумом-до бензантрон-3,9-дисульфокислоты, нитруется 87%-ной HNO₃ в нитробензоле при 40-50°С до 3-нитропроизводного. Нуклеоф. реагенты замещают атом Н в положениях 2 и 4. Так, при прямом аминировании образуется 4-аминобензантрон, при взаимод. с анилином-4-фениламинобензантрон. При сплавлении со щелочью в присутствии безводного CH₃COONa при 225°С бензантрон конденсируется до виолантрона - важного красителя для хлопка (см. Полициклические кубовые красители). В присут. КОН реагирует с соединениями, имеющими подвижный атом Н, например с ацетоном получают кетон ф-лы III. У бензантрон слабо выражены свойства, характерные для кетонов, т.е. он не реагирует с NaHSO₃, а оксим образует с трудом (выход 30%) при кипячении в пиридине с гидроксиламином в течение 20 ч.

В промышленности бензантрон получают конденсацией антрахинона с глицерином в конц. H₂SO₄ при 110-115°С в присутствии восстановителя (CuSO₄ + Zn); выход 89%. Лабензантрон синтез: постепенное нагревание бензоилнафталина (кат. - А1С1₃) до 150°С; выход 76%. бензантрон - исходное соединение в производстве важных кубовых красителей (т. наз. группы бензантрона). Для бензантрон ниж. КПВ 20 г/м³. Вызывает дерматиты, экземы; ЛД₅₀ 603 мг/кг (белые мыши, внутрибрюшинно); ПДК в водоемах 0,05 мг/л.

Лит.: КларЭ., Полициклические углеводороды, т. 2, М., 1971, с. 373; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2, N.Y., 1978, p. 742. H.H. Артамонова.