БЕНЗИЗОКСАЗОЛ, мол. м. 119,10. Известны два изомера - 1,2-бензизоксазол
(ф-ла I) и 2,1-бензизоксазол (II). 1,2-бензизоксазол (бенз[d]изоксазол, индоксазен) - жидкость
с характерным запахом; т. кип. 86-87°С/11 мм рт. ст., ц 10,99*10-30
Кл*м. Обладает ароматич. свойствами; электроф. замещение (нитрование, бромирование
и др.) идет, как правило, в положения 5 и 7. Р-ции с восстановителями.
ацилирующими агентами и сильными кислотами обычно приводят к расщеплению гетероцикла,
напр. под действием НС1 в присутствии А1С13 образуется салицилонитрил
(ф-ла III).
Превращение 1,2-бензизоксазол в салицилонитрил происходит также при нагр. или взаимод.
с основаниями. Производные 1,2-бензизоксазол можно получить из ароматич. кетонов,
напр.:
2,1-бензизоксазол (бенз[с]изоксазол, антранил).жидкость. т. кип. 210-215°С (с разл.),
99-99,5°С/13 мм рт. ст.; d420 1,1827, nD20
1,5845;
10,19*10-33 Кл*м. Обладает ароматич. свойствами; электроф. замещение
идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро
2,1-бензизоксазол расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод.
незамещенного 2,1-бензизоксазол со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные
2,1-бензизоксазол получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, например:
2,1-бензизоксазол синтезируют восстановлением о-нитробензальдегида и применяют
для получения замещенных 2-аминобензофенонов - промежут. продуктов в синтезе
транквилизаторов бенздиазепинового ряда.
Лит.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 8, N.Y., 1967, p.
277-379. H. E. Агафонов.
10,19*10-33 Кл*м. Обладает ароматич. свойствами; электроф. замещение
идет в положение 5. В 