главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФЕНЕТОЛ

ФЕНЕТОЛ (этоксибёнзол, этилфениловый эфир), мол. м. 122,2; бесцв. жидкость с приятным запахом; т. пл. -30,7 ⁰C, т. кип. 170 ⁰C, 62 °С/15 мм рт. ст.; 1,0114; 1,5171; - 4419,6 кДж/моль; 6,87 Па·с (15 ⁰C); 32,8 мН/м; m4,67·10^-30 Кл·м, e 4,130 (30 ⁰C). Раств. в этаноле. диэтиловом эфире. соляной кислоте, плохо раств. в воде (1,21 г в 1 л); легко перегоняется с водяным паром. образует азеотроп с водой (т. кип. 97,3 ⁰C, 43% фенетол по массе).

фенетол обладает свойствами ароматических соединений. При взаимод. с Cl₂ образует смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлорфенетолов. Действие Br₂ в CH₃COOH при охлаждении или нагревание с PBr₅ на паровой бане приводит к 4-бромфене-толу; бромирование Br₂ при 25 ⁰C в нитробензоле или CCl₄ -к смеси 2-бром- и 4-бромфенетолов. При нагр. фенетол с I₂ в присутствии конц. HNO₃ и пиридина при 180 ⁰C образуется 2-иодфенетол с примесью 4-производного. Нитрование оксидами азота в зависимости от условий проведения протекает по положениям 2 и 4. Взаимод. с SO₃ в паровой фазе приводит к бис-(4-этоксифенил)сульфону, кипячение с бензилхлори-дом в присутствии порошка церия - к 4-бензилфенетолу, кипячение с (CH₃CO)₂O в 85%-ной H₃PO₄ - к 4-этоксиацетофенону. При пропускании над Al₂O₃ при 200-240 ⁰C фенетол разлагается на фенол, 2-этилфенол, 2,6-диэтилфенол и др. соед., при нагр. с 48%-ной HBr - на фенол и этилбромид. В кислом растворе при нагр. выше 45 ⁰C или при УФ облучении образует пероксиды.

фенетол получают взаимод. фенолята Na с этилсульфатом Na при 180 ⁰C, алкилированием фенола этилхлоридом, взаимод. фенолята Na с этиловым эфиром n-толуолсульфокислоты в водно-щелочном растворе.

фенетол- растворитель, промежут. продукт в произ-ве красителей, лек. и душистых веществ. С. И. Диденко.