ФЕНИЛАЛАНИН (2-амино-З-фенилпропионовая кислота, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. м. 165,19; бесцв. кристаллы. т. пл. D, L-, D- и L-F. соотв. 271-273, 285 и 283 0C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме. для D-F. +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-F. -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде. плохо - в этаноле. При 25 0C рКа2,58 (COOH) и 9,24 (NH2); рI 5,91. D-F. имеет сладкий вкус, L-F.- слегка горьковатый.
фенилаланин- ароматич. -аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного раствора 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованиемфенилаланин может быть получен 4-нитрофенилаланин.
L-F.- кодируемая, незаменимая аминокислота. встречается во всех организмах в составе молекулбелков. напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине. инсулине. гемоглобине. входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-F. входит в грамицидин S и некоторые др. пептиды.
Биосинтез L-F. осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. Обмен веществ)и фенилпировиноградную кислоты.
В организме под действием ферментафенилаланин - 4-мо-нооксигеназы фенилаланин превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, которое проявляется главным образом выраженной олигофренией.
Синтезируют фенилаланин из малонового эфира и бензилхлорида. а также из гиппуровой кислоты и бензальдегида через азлактон:
В УФ спектре фенилаланин 257,4 нм, 1,97·102, в спектре флуоресценциифенилаланиниспускания 282 нм. В спектре ПМР L-F. в D2O величины хим. сдвигов протонов (в м.д.) у и атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.
L-F. впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.
Мировое производство L-F. ок. 150 т в год (1982). В. В. Боев.
+7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-F. 
-35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в 
-аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного раствора 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; 
257,4 нм, 
1,97·102, в спектре 
испускания 282 нм. В спектре ПМР L-F. в D2O величины хим. сдвигов 
и 
атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.