главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензил

Бензил. 1. Углеводородный остаток С₆Н₅СН₂—. 2. Дифенилэтандион (дибензоил, дифенилглиоксаль) С₆Н₅СОСОС₆Н₅, мол. м. 210,24; желтые кристаллы. т. пл. 95°С, т. кип. 346-348°С (с разл.), 183°С/10мм рт. ст.; d₄¹⁵ 1,23, d₄¹⁰² 1,084; 11,50*10^-30 Кл*м (гексан), 11,73*10^-30 Кл*м (ССl₄); 4,14 (95°С); 83 кДж/моль. Р-римость (г в 100 г растворителя): в воде - 0,033 (100°С); спирте - 4,89 (25°С), 89,6 (66,4°С); бензоле-59,0 (25°С). Бензил восстанавливается Zn или SnCl₂ в соляной кислоте, Fe в уксусной кислоте или Na₂S₂O₄ в бензоин С₆Н₅СН(ОН)СОС₆Н₅, электрохим. способом или Н₂ (кат.-Pd, Ni)-последовательно в дигидробензоин С₆Н₅СН(ОН)СН(ОН)С₆Н₅ и дибензил С₆Н₅СН₂СН₂С₆Н₅. Нагреванием со спиртовым раствором NaOH или КОН превращ. в бензиловую кислоту (С₆Н₅)₂С(ОН)СООН (бензиловая перегруппировка), при взаимод. со спиртами в присутствии хлористого тионила SOC1₂ или Н₂8О₄ - в бензилдиалкилкетали C₆H_sCOC(Alk)₂C₆H_s.

Присоединяет К, давая стильбендиолат калия С₆Н₅С(ОК)=С(ОК)С₆Н₅. Конденсируется с NH₃ и альдегидами (кетонами), образуя замещенные имидазолы.

В промышленности бензил получают окислением бензоина: а) О₂ воздуха (кат. - соли Си); выход 97%; б) HNO₃ при 90-95^oС; выход 80-85%. Лабораторный метод - взаимод. оксалилхлорида с бензолом в присутствии А1С1₃. Бензил и его диалкилкетали - инсектициды. сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. © Н.Б. Карпова.