главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФЕНХОЛ

ФЕНХОЛ (фенхиловый спирт. 1,3,3-триметилбицик-ло[2.2.1]гептан-2-ол), мол.м. 154,25. Известны a-фенхол (эн-дo-форма, ф-ла I) и b-фенхол (экзо-форма, П), каждый из которых существует в виде оптич. изомеров. a-фенхол- бесцв. или желтоватые кристаллы с запахом камфоры с цитрусовой нотой; т. пл. 48 ⁰C, т.кип. 200-201 ⁰C; d²⁰₄ 0,9641; b 11,5° (в этаноле); производные: гидрофталат, т. пл. 146 ⁰C, n-нитробензоат, т. пл. 108 ⁰C; фенилуретан, т. пл. 82 ⁰C. b-F.- жидкость с неприятным плесневым гнилостным запахом; т. пл. 5-6 ⁰C, т. кип. 200-201 ⁰C; d²⁰₄ 0,9630; +24,0° (в этаноле); производные: гидрофталат, т. пл. 154 ⁰C, n-нитробензоат, т. пл. 82 ⁰C; фенилуретан, т. пл. 90 ⁰C. фенхол раств. в этаноле и др. орг. растворителях, слегка раств. в воде. Содержится в некоторых эфирных маслах и скипидаре. Окисление a- и b-F. приводит к фенхону. дегидратация - к фенхенам. Образуется фенхол при гидратации пиненов. в виде примеси присутствует в техн. изобор-неоле (в произ-ве камфоры). фенхол в виде смеси a- и b-форм м. б. получен восстановлением фенхона или выделен фракционированием из экстракц. скипидара. фенхол подавляет активность мн. микроорганизмов, ограниченно применяется как растворитель и компонент некоторых искусств. эфирных масел.

Для a-фенхол т. всп. 73 ⁰C; ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы или кролики, перорально).

Существует также структурный изомер фенхол- изофенхол (изофенхиловый спирт. 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептанбол), т.кип. 89 °С/15 мм рт. ст. Л. А. Хейфиц.