главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФИЗОСТИГМИН

ФИЗОСТИГМИН (эзерин; ф-ла I, R = OC(O)NHCH₃), мол. м. 275,36; алкалоид. содержащийся в калабарских бобах -физостигме (Physostigma venenosum) семейства бобовых (Leguminoseae). Образует бесцв. кристаллы в двух формах: с т. пл. 86-87 ⁰C и более устойчивой - с т. пл. 106-107 ⁰C и -82° (CHCl₃), -120° (C₆H₆); хорошо раств. в этаноле. ди-зтиловом эфире и хлороформе. плохо - в воде. физостигмин- третичное основание, образует кристаллич. соли: салицилат, т. пл. 186-187 ⁰C; сульфат, т. пл. 145 ⁰C, пикрат. т. пл. 118 ⁰C; гидробромид, т. пл. 224-226 ⁰C; бензоат, т. пл. 115-116 ⁰C. физостигмин и его соли (особенно в растворах) неустойчивы в обычных условиях, под действием света физостигмин превращается в дезоксиэзеролин (I; R = H). В результате гидролиза физостигмин получаются метиламин. CO₂ и эзеролин (I; R = ОН). При взаимод. последнего с метил-изоцианатом регенерируется физостигмин. При нагр. иодме-тилата физостигмин образуется физостигмол (1,3-диметил-5-гидрокси-индол). При действии кислот физостигмин переходит в катион (П), в избытке щелочи - в хинон красного цвета, что используют для обнаружения физостигмин

Биогенетич. предшественник физостигмин- тяриптофан, который на первой стадии образует 5-гидрокситриптофан.

Физиол. действие физостигмин обусловлено его способностью инги-бировать ацетилхолинэстеразу. В медицине применяется (в виде салицилата) для сужения зрачка и снижения внутриглазного давления при глаукоме, как лек. ср-во при заболеваниях, связанных с нарушением нервно-мышечной проводимости, и при парезе кишечника. ЛД₅₀ 0,5 - 0,8 мг/кг (кролики, внутривенно), 3 мг/кг (кролики, подкожно).

Лит.: Садритдинов физостигминС., Курмуков А.Г., Фармакология растительных алкалоид.в и их применение в медицине, Таш., 1980.

А.А. Ибрагимов.

Дополнительная информация: "¤изостигмин: химические и физические свойства".