БЕНЗЙЛОВЫЙ СПИРТ (фенилкарбинол) С6Н5СН2ОН,
мол. м. 108,14; бесцв. жидкость со слабым приятным запахом; раств. в этаноле
и других орг. растворителях, в жидких SO2 и NH3, растворимость
в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением
бензилхлорида или бензилацетата водными растворами щелочей. а также окислением
толуола. бензйловый спирт и его сложные эфиры содержатся во мн. эфирных маслах и прир.
бальзамах; например, бензилацетат-главная составная часть масел гиацинта,
жасмина, гардении, бензилбензоат - перуанского бальзама, бензил-циннамат-компонент
бензойной смолы, перуанского и толуанского бальзамов; их свойства приведены
в таблице.
Бензилацетат С6Н5СН2ОСОСН3
(мол. м. 150,18) - бесцв. жидкость с запахом, напоминающим запах жасмина;
раств. в этаноле. пропиленгликоле и других орг. растворителях, почти не раств.
в воде и глицерине. Способы получения: из бензйловый спирт и СН3СООН; из
С6Н5СН2С1 и ацетата Na или К; окисление
толуола воздухом в присутствии (СН3СО)2О и др. Бензилбензоат
С6Н5СН2ОСОС6Н5 (мол.
м. 212,25) - бесцв. жидкость с бальзамич. запахом; раств. в этаноле. плохо-в
пропиленгликоле, не раств. в воде. Получают из С6Н5СН2С1
и C6H5COONa в присутствии аминов, из метилбензоа га и
бензйловый спирт в присутствии соды или MgO, нагреванием С6Н5СНО
с C6H5CH2ONa. Бензилсалицилат 2-НОС6Н4ОСОСН2С6Н5
(мол. м. 228,25) - бесцв. жидкость со слабым бальзамич. запахом; раств.
в этаноле. плохо - в пропиленгликоле, не раств. в воде и глицерине. Получают
из бензйловый спирт и метилсалицилата в присутствии Na-соли последнего, а также из салицилата
Na или К и С6Н5СН2С1 в присутствии аминов.
Бензилциннамат С6Н5СН2ОСОСН==СНС6Н5
(мол.
м. 238,29) - бесцв. кристаллы со слабым, но очень стойким бальзамич. запахом;
раств. в этаноле. не раств. в воде, пропиленгликоле, глицерине. Получают
из С6Н5СН2С1 и Na-соли коричной кислоты или
из метилового эфира этой кислоты и бензйловый спирт
СВОЙСТВА БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА И ЕГО ЭФИРОВ
Показатель
Бензиловый спирт
Бензилацетат
Бензилбензоат
Бензилсалицилат
Бензилциннамат
Т. пл., °С
-15
-51,5
21-22
24-26
39
Т. кип., °С/мм рт. ст.
205/760
215/760
323/760
208/26
335/760 (с разл.); 195/5
d420
1,0419
1,045
1,1120
1,1799
1,1066**
nD20
1,5396
1,5010
1,5680
1,5800
Давление пара (20°С), Па
10
13
0,02
0,01
Т. всп., °С
100
102
147
161
112
Т. самовоспл., °С
400
410
481
441
—
кпв, %
0,99-1 5,5
0,6-7,
0,68-2,2
0,67-2.2
Пределы взрываемости, °С
87-145
65-127
156-186
165-197
_
ЛД*50, г/кг
2,08
2,49
2,8
2,23
3,28
* Для крыс при введении перорально. ** d1525.
бензйловый спирт и его эфиры-душистые вещества в парфюмерии и произ-ве мыла, а также
фиксаторы запаха и растворители в парфюмерии (бензилбензоат, бензилциннамат
и др.), компоненты пищ. эссенций (напр., бензилацетат, бензилсалицилат)
и спазмолитич. ср-в (бензилбензоатХ фотозащитные соед. (предохраняют от
ожогов) в косметич. препаратах (бензилсалицилат), растворители лаков и др.
Л.А. Хейфиц.