Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, молекулярная масса 180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллическом состоянии известна β-D-фpyктoпиpaнoзa (формула I) - гигроскопичные бесцветные призмы или иглы; т. пл. 103-105 0C (с разл.); -132,2° - 92,4° (концентрация 4 г в 100 мл H2O; показатель меняется в результате мутаротации); хорошо растворима в воде, заметно растворима в метаноле. этаноле. пиридине. ацетоне, ледяной уксусной кислоте; безводная форма устойчива выше 21,4 0C, ниже 20 0C известны полугидрат и дигидрат; кристаллизуется из метанола. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой содержится до 15% фуранозной формы и значит. кол-во ациклич. формы.
Фруктоза дает общие реакции на кетозы, проявляет восстанавливающие свойства, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы фруктоза образуются сорбит и маннит. Фруктоза не устойчива в щелочах и кислотах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролизаполисахаридов или гликозидов (напр., при нагревании с 2 н. H2SO4 при 100 0C в течение нескольких часов), при котором обычные альдозы не подвергаются деструкции.
Фруктоза содержится в живых организмах, как в свободном виде, так и в виде эфиров фосфорной кислоты. Остатки фруктозы в виде β-D-фруктофуранозы (III) входят в состав многих растительных олигосахаридов (сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и другие, бактериальные - леван). В свободном виде фруктоза содержится во многих фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения фруктозы осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулин.) или сахарозы с помощью разбавленных кислот, или ферментов с послед. осаждением фруктозы из водного раствора в виде нерастворимого комплекса с Ca(OH)2.
Для количественного определения фруктозы (в том числе в присутствии других сахаров) используют цветную реакцию, основанную на нагревании фруктозы с резорцином и соляной кислотой (образуется красное окрашивание; реакция Селиванова).
Фруктоза обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом.
О синтезе и метаболизме фруктозы см. Глюконеогенез, Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл.