ФТАЛОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, лигменты и красители на основе фталоцианина (см. Фталоцианины)и его ме-таллокомплексов; металлы-комплексообразователи - Cu (в осн.), Ni, Со.
Наиб. значение имеет фталоцианин меди - соед. синего цвета, на воздухе выдерживает нагревание до 500 0C, в вакууме - до 580 С, не раств. в воде. жирах. большинстве орг. растворителей, устойчив к действию конц. кислот (кроме азотной, которая разрушает его) и щелочей. к свету и др. Получают нагреванием смеси фталевого ангидрида. мочевины и CuCl в орг. растворителях (трихлорбензол, нитробензол. некоторые фракции нефти) при 200 0C и выше либо в расплаве (т. наз. сухое запекание) в присутствии катализатора [(NH4)2MoO4 или As2S5]. Существует и другой метод синтеза - взаимод. фталодинит-рила с CuCl при 260-300 0C в среде тех же растворителей. или запеканием реагентов; эта реакция протекает легко и с высоким выходом, однако в мировой практике более распространен первый метод из-за доступности сырья.
В зависимости от способа получения фталоцианинамеди и последующей обработки техн. продукта получают пигменты разного оттенка и свойств. Переосаждением из конц. H2SO4 получают голубой пигмент в нестабильной a-модификации, обладающий красноватым оттенком (выпускают под назв. голубой фталоцианиновый). Из-за недостаточной устойчивости к перекристаллизации и полиморфным превращениям под действием растворителей и повышенных температур применяется в отдельных видах полиграфич. красок. лакокрасочных и полимерных материалов.
При синтезе фталоцианинамеди в присуг. 4-хлорфталевого ангидрида как добавки образуется пигмент в стабильной a-модификации с зеленоватым оттенком (голубой фталоцианиновый 23У). Этот пигмент устойчив ко всем видам обработок, но в некоторых связующих. используемых в лакокрасочной промышленности, флокулирует, поэтому необходимо применять дефлокулянты, которые вводятся непосредственно в пигмент либо в композиции покрытий.
Путем пластичного помола фталоцианина меди, например с использованием NaCl и разл. добавок, получают пигмент в b-модификации более зеленого оттенка (голубой фталоцианиновый Б43У).
Хлорирование фталоцианинамедихлором в расплаве AlCl3 и NaCl при ~ 180 0C приводит к образованию зеленого пигмента, бромирование - зеленого пигмента с желтым оттенком. В зависимости от числа атомов Cl цвет может изменяться от бирюзового до зеленого с синеватым оттенком. Эти пигменты по устойчивости не уступают голубым фтало-цианиновым пигментам и используются в полиграфич. и лакокрасочной промышленности, для крашения резины, пластич. масс и т. п. Известны пигменты, содержащие одновременно атомы Cl и Br.
Существует также пигмент зеленовато-голубой фталоцианиновый (не содержит атома металла), который получают из фталодинитрила действием щелочных металлов в высококипящих спиртах (амиловом, гексиловом) с последующим де-металлированием образующегося лабильного комплекса водой или кислотой. При частичном хлорировании безметалльного фталоцианина образуется пигмент бирюзовый фталоцианиновый 43. Эти пигменты находят ограниченное применение.
На основе фталоцианинамеди м. б. получены разл. фталоцианиновые красители Так, при его сульфировании (25%-ный олеум, 50 С) образуется дисульфокислота, динатриевая соль которой наз. "прямой бирюзовый светопрочный"; используется в качестве прямого красителя для хлопка, вискозы, полушерсти и шелка; Ва-соль, осажденная на Al2O3,- в качестве бирюзового пигмента в произ-ве обоев, в полиграфич. и бумажной промышленности.
При действии на фталоцианин меди хлорсульфоновой кислоты образуется тетрасульфохлорид, при обработке которого аммиаком с одновременным частичным гидролизом получают краситель прямой бирюзовый светопрочный К. Последний применяют для крашения целлюлозных волокон. При взаимод. тетрасульфохлорида фталоцианинамеди с З-амино-5-сульфосалициловой кислотой получают краситель хромовый бирюзовый (для шерсти и шелка), а при взаимод. с гидрохлоридом 2-хлорэтиламина - краситель активный бирюзовый 23 (для хлопка).
Для получения фталоцианиновые красители, очень устойчивых к мокрым обработкам, нерастворимые фталоцианиновые красители переводят в растворимые формы (см. Цианалы)либо получают фталоцианиновые красители непосредственно на волокне (см. Фталоцианогены).
Фталоцианины других металлов используют в качестве фталоцианиновые красители весьма ограниченно. Так, сульфокислоту фталоци-анина Со применяют как кубовый краситель, сульфамид фталоцианина Ni-в качестве азотола при холодном крашении.
Фталоцианиновые пигменты обладают высокой хим. стойкостью, свето- и термостабильностью, красивыми и чистыми оттенками, что делает их важнейшей группой орг. пигментов. фталоцианиновые красители (25% мирового производства) используют также в разл. областях техники: в качестве просветляющихся красителей в пассивных лазерных затворах, в системах записи информации и др.