главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензоилхлорид

Бензоилхлорид (хлорангидрид бензойной кислоты) С₆Н₅СОСl, мол. м. 140,52; бесцв. жидкость с острым запахом, дымящая на воздухе. т. пл. — 0,5°С, т. кип. 197,2°С; плоти. 1,212 г/см³ (20°С); n_D²⁰1,5537; давление пара (кПа): 0,3 (73,0°С), 13,3 (128,0°С), 53,3 (172,8°С); — 3279,9 кДж/моль; 29(0°С). Раств. во всех соотношениях в эфире, CS₂, бензоле. легко гидролизуется кипящей водой и растворами щелочей (холодной водой - медленно) до бензойной к-ты. Атомы хлора в бензоилхлориде очень подвижны. Бензоилхлорид восстанавливается Н₂ (кат. - Pd) до С₆Н₅СНО, замещает подвижный атом Н, напр. в спиртах. аминах. на бензоильную группу (р-ция Шоттена-Баумана). Конденсируется с ароматич. углеводородами в присутствии эквимолекулярного кол-ва АlСl₃ с образованием диарилкетонов (р-ция Фриделя — Крафтса), взаимод. с Na₂O₂ при 0°С, давая бензоилпероксид.

В промышленности бензоилхлорид получают: а) фосгенированием бензойной кислоты при 140-150°С:

б) гидролизом бензотрихлорида избытком (2-3%) карбоновой кислоты (напр., ледяной уксусной) в присутствии 3—4% H₂SO₄ или водой кат. - FeCl₃):

Процесс ведут при 95-100°С и обычном давлении в эмалиров. аппарате с мешалкой. Из реакц. смеси бензоилхлорид выделяют ректификацией в вакууме; выход 90-95%. Побочный продукт - СН₃СОСl (~ 600 кг/т), который также находит пром. применение. Лабораторный метод получения: взаимод. бензойной кислоты с РСl₅ или SOCl₂.

Бензоилхлорид - бензоилирующее ср-во, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения бензоилпероксид., ангидрида бензойной кислоты.

Бензоилхлорид горюч; т. самовоспл. 519°С, т. воспл. 88°С, т. всп. 81 °С; КПВ 81-99%. Раздражает слизистые оболочки глаз, дыхат. путей, кожу; ПДК паров 5 мг/м³. © Г.В. Моцарев