новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХИНИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХИНИН, важнейший из хинных алкалоидов. представляющих специфич. группу, свойственную определенным видам хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (Rubiaceae).

X. (ф-ла I) - бесцв. кристаллы горького вкуса, мол. м. 324,4, т. пл. 177 °С, -158 °С (этанол), плохо раств. в воде, хорошо - в этаноле. хлороформе. диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде тригидрата, т. пл. 57 °С. X. имеет два атома N разной основности, образует два ряда солей. в которых протонируется либо хинуклидиновый атом N, либо оба атома азота. Соли представляют собой бесцв. кристаллы горького вкуса. Важнейшие из них: сульфат, т. пл. 205 °С (с разл.), плохо раств. в воде и этаноле. гидрохлорид, т. пл. 158-160 °С, раств. в этаноле. хуже - в воде; дигидрохлорид, хорошо раств. в воде и этаноле. л. легко окисляется мн. окислителями; под действием к-т при нагр. происходит перегруппировка в хинотоксин (II).

Строение X. установлено на основании анализа продуктов его окисления хромовой кислотой, главные из которых хининовая (6-метокси-4-хинолинкарбоновая) к-та и мерохинен (3-винил-4-пиперидинуксусная кислота), и подтверждено полным синтезом (1945).

Известны 4 диастереомера X.; все они синтезированы. Наиб. значение имеет хинидин, отличающийся от X. конфигурацией при атоме С-9. Он представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 173,5 °С, +334,2 °С (0,1 н. H2SO4); применяется как антиаритмич. ср-во.

X. получают из коры тонких стволов, ветвей или корней хинного дерева. Для X. характерна "талейхинная" реакция -зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака (чувствительность 1:20000).

X. токсичен по отношению ко мн. бактериям и др. одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центр. нервную систему и терморегулирующие центры, понижая температуру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение, уменьшает селезенку. Характерное свойство X.- противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетич. энантиомеры X. обладают таким же действием. В мед. практике применяют гидрохлорид, дигидрохлорид и сульфат X. В связи с появлением более эффективных синтетич. противомалярийных препаратов X. имеет ограниченное использование. Соли X. используют в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности. X. служит также адсорбционным индикатором в аргентометрии (появляется желто-зеленая люминесценция).

Лит.: Машковский М. Д., Лекарственные средства, 12 изд., т. 2, М., 1993, с. 411; Manske R.H.F., в кн.: The Alkaloids, v. 14, N. Y., 1973, p. 181-222.

И. А. Бессонова.

Дополнительная информация: "Ґинин: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXIII
Контактная информация