главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХЛОРАМИНЫ

ХЛОРАМИНЫ, хлорпроизводные аммиака ф-лы КН_3-хС1_х, где х = 1-3, а также орг. аминов общей ф-лы RRNC1, где R -орг. остаток, R - Cl, H, орг. остаток. К X. также относят N-хлорамиды и N,N-дихлорамиды орг. карбоновых и сульфокислот общих ф-л соотв. RCONH₂__xCl_х и RSO₂NH_2-хC1_х, где х = 1-2, R - алкил или арил. N-хлоримины и N-хлоримиды.

X.- сильные окислители и хлорирующие агенты, обладают резким запахом, раздражают слизистые оболочки. При действии влаги разлагаются до RNH₂ и НСlO. Р-ры в орг. растворителях (бензол, диэтиловый эфир. CS₂) при хранении в темноте достаточно устойчивы. Все X. вытесняют I₂ из иодидов в подкисленных водных растворахлорамины Производные N-хлоранилина неустойчивы и перегруппировываются в производные n-хлоранилина. Хлорамиды карбоновых кислот - промежут. продукты при получении первичных аминов по реакции Гофмана. См. также N-Галогенимиды

Неорг. X. получают взаимод. С1₂ или гипохлоритов с аммиаком в водном растворе. О трихлорамине NC1₃ см. в ст. АзотДихлорамин NHC1₂ неустойчив, мгновенно разлагается. Монохлорамин NH₂C1 - бесцв. жидкость. замерзает при -66 °С; при комнатной температуре в свободном виде может взрываться. в растворе диэтилового эфира в отсутствие влаги достаточно устойчив; хорошо раств. в воде; важный реагент в орг. синтезе, например при получении a-дазокетонов из a-гидроксиминокетонов, в реакциях сужения цикла при синтезе стероидов. расширения цикла фенолов. при получении триарилфосфиниминов из триарилфосфинов и др. Ниже описаны наиб. важные в практич. отношении X.

Монохлорамин Б (хлорамин Б, тригидрат натриевой соли монохлорамида бензосульфокислоты) C₆H₅SO₂N(Na)Cl x 3H₂O - бесцв. или слегка желтоватые кристаллы со слабым запахом хлора; т. пл. 180-185 °С (с разл.); раств. в воде и этаноле. оказывает антисептич. и дезодорирующее действие. Получают монохлорамин Б хлорированием щелочного бензолсульфамида газообразным С1₂, а также обработкой смеси (1:1) дихлорамида и амида бензолсульфокислоты водным раствором NaOH. Применяют для лечения инфицированных ран (1,5-2%-ные водные растворы), дезинфекции рук (0,25-0,5%-ные растворы), обеззараживания предметов ухода и выделений больных при кишечных, капельных и туберкулезных инфекциях, для дегазации некоторых ОВ (в т. ч. иприта), как отбеливатель в текстильной промышленности, реагент в аналит. химии.

Аналогичные свойства, получение и применение имеют монохлорамин ХБ (гидрат натриевой соли монохлорамида n-хлорбензолсульфокислоты) ClC₆H₄O₂N(Na)Cl x H₂O - светло-желтые кристаллы, разлагается при 180°С; монохлорамин Т (тригидрат натриевой соли монохлорамида толуол-сульфокислоты) CH₃C₆H4SO₂N(Na)Cl x 3H₂O - бесцв. кристаллы, т. пл. 175-180 °С (с разл.). Получают аналогично монохлорамину Б.

Дихлорамин Б (дихлорамид бензолсульфокислоты) C₆H₅SO₂NCl₂ - бесцв. кристаллы, т. пл. 72-74 °С; плохо раств. в воде (0,02% по массе), хорошо раств. в бензоле, толуоле, 1,2-дихлорэтане, хлороформе, СС1₄; горюч, т. всп. 204 °С, самовоспламеняется при контакте с орг. веществами, взрывается при мехлорамины и тепловом (выше 160 °С) воздействии, ниж. КПВ пылевоздушной смеси 24,7 г/см³. Получают дихлорамин Б хлорированием щелочного раствора бензолсульфамида газообразным С1₂. Используют как хлорирующее, дезинфицирующее и дегазирующее средство.

Аналогичные свойства и применение имеют: дихлорамин ХБ (дихлорамид п-хлорбензолсульфокислоты) C1C₆H₄SO₂NC1₂ - бесцв. кристаллы, т. пл. 83 С, т. разл. 160-162 °С; плохо раств. в воде (0,05% по массе), хорошо раств. в 1,2-дихлорэтане; т. всп. 196-205 °С, ниж. КПВ 5,4 г/м³; дихлорамин Т (дихлорамид n-толуолсульфокислоты) CH₃C₆H₄SO₂NCl₂ - бесцв. кристаллы, т. пл. 80-83 °С, выше температуры плавления разлагается с самовоспламенением, хорошо раств. в хлороформе. Получают аналогично дихлорамину Б.

Пантоцид (галазон, пантосепт, дихлорамид п-карбоксибензолсульфокислоты) HOOCC₆H₄SO₂NC1₂ - бесцв. кристаллы со слабым запахом хлора. плохо раств. в воде и разб. к-тах, хорошо раств. в растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов. Получают пантоцид обработкой n-карбоксибензолсульфамида водным раствором NaClO. Применяют главным образом для обеззараживания воды; водные растворы м. б. использованы для дезинфекции рук, спринцеваний и обработки ран.

Хранят X. в хорошо укупоренной таре в прохладном, защищенном от света месте.