главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Наиб. важны 2(или a)-, 3(или b)-монохлорпропионовые к-ты СН₃СНС1СООН и СН₂С1СН₂СООН соотв., а также 2,2(или )-дихлорпропионовая к-та СН₃СС1₂СООН; бесцв. жидкости с резким запахом или гигроскопичные бесцв. кристаллы. хорошо раств. в воде (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ

Показатель	СH3СНС1СООН	CH2ClCH2COOH	CH3CCl2COOH
Мол. м.	108,53	108,53	142,98
Т. пл., °С	—	41-42	—
Т. кип., °С	185,2	204 (с разл.)	185-190
	1,258	—	1,389*
	1,4350	—	—
Давление пара. кПа (89 oС)	2,13	0,13	1,87
кДж/моль	-1394,6	-1518,5	—
К (вода, 25 °С)	14,7 x 10-4	1,04 x 10-4	—
Т. всп., °С	100	—	115
Т. самовоспл., °С	575	—	—
Температурные пределы воспламенения паров в воздухе. oС	106-125	—	119-129
ПДК, мг/м3	—	—	10

*При 22,8 ^oС.

X. к. обладают свойствами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гид.оксидами металлов дают соли - водорастворимые кристаллич. вещества без характерной точки плавления. со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присутствии кислых катализаторов. напр. H₂SO₄. При кипячении с водой или водными растворами щелочей СН₃СС1₂СООН превращается в пировиноградную к-ту, СН₃СНС1СООН - в молочную кислоту, нагревание СН₂С1СН₂СООН с водными или спиртовыми растворами щелочей приводит к солям акриловой кислоты. Монохлорпропионовые кислоты реагируют с NH₃; так, при нагр. хлорпропионовые кислоты с избытком водного раствора NH₃ образуется аланин CH₃CH(NH₂)COOH.

Получают СН₃СНС1СООН и СН₃СС1₂СООН хлорированием пропионовой кислоты при 100-110 °С в присутствии РС1₃; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом НС1 и ректифицируют. -X. к. может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH₃CH(OH)CN с НС1 с послед. гидролизом в присутствии H₂SO₄, дихлорпропионовая к-та - хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной к-ты с РС1₃.

-X. к. получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в кислой среде.

X. к.- полупродукт в произ-ве синтетич. молочной кислоты, X. к. (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. веществ (напр., пантотеновой кислоты); CH₃CCl₂COONa (далапон, пропионат) - гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур [в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную смесь, т. воспл. 950 °С, КПВ (нижний) 52 г/м³]. ПДК в воздухе рабочей зоны для монохлорпропионовой кислоты 2 мг/м³, для a,a-гдихлорпропионовой к-ты - 10 мг/м³.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Ю. А. Трегер.