БЕНЗОПТЕРИДИНЫ (пиримидинобензопиразины), производные не полученного
в свобензоптеридины состоянии бензо[g]птеридина (ф-ла I). Изучены главным образом производные
аллоксазина (II) и изоаллоксазина (III).
бензоптеридины - желтые или оранжево-коричневые твердые вещества, разлагающиеся ок.
300°С без плавления. Раств. в водных растворах щелочей и карбонатов щелочных
металлов. плохо - в спирте. не раств. в воде и орг. растворителях. Слабо амфотерны.
Алкилируются в осн. по азоту пиримидинового кольца, например из соед. II образуются
1,3-диалкилпроизводные. Обратимо восстанавливаются в бесцв. дигидропроизводные
(лейкосоединения): соед. П - в кислом растворе, соед. III - в присутствии дитионита
(Na2S2O4). Окисление соед. II приводит
к разрушению бензольного кольца с образованием 2,4-дигидроксиптеридина
(IV).
При действии сильных щелочей производные II расщепляются до гидроксихиноксалинкарбоновых
к-т, а III - до гидроксигидрохиноксалинкарбоновых, которые при дальнейшем
нагревании со щелочью превращ. в ароматич. диамины. например:
Синтезируют бензоптеридинывосстановлениемо-нитроаминов и о-аминоазосоединений
в присут. аллоксана или конденсацией аллоксана с ароматич. о-диаминами
в слабокислой среде, например:
Из N-метилзамещенных аллоксана получают соотв. 1-и 3-метилаллоксазины
или 1,3-диметилаллоксазины; из N-замещенных о-диаминов-10-замещенные соед.
III.
бензоптеридины содержатся в дрожжах, молочной сыворотке, яичном белке. печени, рыбе,
бобовых растениях. Из органов животных и разл. растений бензоптеридины выделяют адсорбцией
с помощью фуллеровой земли и экстракцией пиридином. К группе бензоптеридины относятся
рибофлавин и мн. флавиновые коферменты.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4-5, М., 1983;
Stevens T.S., в кн.: Heterocyclic compounds, ed. by E.H. Rodd. v. 4, pt.
C, Amst., I960, p. 1786-93. E.H. Kaраулова.
