БЕНЗОТИАЗОЛ, мол. м. 135,13; желтая жидкость с неприятным запахом;
т. кип. 229-231 °С; d4201,2384, nD201,6385;
плохо раств. в воде. хорошо - в спирте. эфире, ацетоне. CS2;
перегоняется с водяным паром. Проявляет основные свойства. С минер. кислотами
образует соли, с солями тяжелых металлов (AuCl3, PdCl4,
Р1С14) - яркоокрашенные плохо растворимые соединения. Сплавление
со щелочами или металлическим К приводит к о-аминофенолу. С алкилгалогенидами
образует соли бензотиазолия. Электрофильное замещение идет в положение
6, а если оно занято - в положение 4; аминирование NaNH2, металлирование
бутиллитием - в положение 2. Заместители в бензотиазоле (Hal, ОН, SH, NH2)
легко обмениваются с нуклеофилами, например:
2-Алкилбензотиазолы взаимод. с окислителями. металлирующими и ацилирующими
агентами по метиленовой
группе. Реакции с участием бензотиазолиевых солей приводят к цианиновым
красителям (см. Поли.метиноеые красители). бензотиазол и его производные
получают по реакциям:
Производные бензотиазол - противомикробные средства. фотосенсибилизаторы в цветной
и ИК-фотографии; каптакс - ускоритель вулканизации и ингибитор старения
каучуков.
Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961,
с. 395-583; Иванский В. И., XiiNoifl гетероциклических соединений, М.,
1978, с. 196-99; Наметкин С. С, Гетероциклические соединения, М., 1981,
с. 246-49. бензотиазол И. Горин.
метиленовой
группе. Реакции с участием бензотиазолиевых солей приводят к 