Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин),
мол. м. 129,1; бесцв. кристаллы. т. пл. > 360 °С (с разл.);
1,758; Ср176,6 Дж/(моль х К) при 25 °С;
-690,8 кДж/моль,
160,2 кДж/моль,
-918,4 кДж/моль. Р-римость в воде (г/л) при 25,50 и 90 °С соотв. 2,7 и
26; растворимость в бензоле. ДМФА, ДМСО при 25 °С соотв. 2,3, 67 и 151 г/л;
не раств. в ацетоне. спиртах. диэтиловом эфире. Может существовать в виде
лактимной (циануровая кислота; ф-ла I) и лактамной форм (изоциануровая кислота,
или триазинтрион; ф-ла II):
Константы ионизации формы II К1,
К2 , К3(вода, 25 °С) соотв. 6,3 х 10-7,
7,8 х 10-11, 3,2 х 10-14.
Циануровая кислота при нагр. выше 360 °С разлагается
до циановой кислоты. При взаимод. с NH3 под давлением при 200-250
°С образует моноаммониевую соль. выше 250 °С - цианурамид (4-амино-2,6-дигидрокси-1,3,5-триазин,
аммелид); при нагр. с НС1 разлагается с выделением СО2 и NH3.
Взаимод. циануровой кислоты с гидроксидамиметаллов I, II и IV групп приводит к одно-,
двух- и трехзамещенным солям - циануратам. Цианурат Na в водном растворе при
взаимод. с С12 превращается в 1,3,5-трихлоризоциануровую кислоту.
Циануровая кислота под давлением при повышенной температуре в присутствии РС15 образует
цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин, т. пл. 154 °С). При взаимод.
с этиленоксидом. аллилхлоридом и бензилхлоридом циануровая кислота превращается соотв.
в 1,3,5-трис-(2-гидроксиэтил)-, триаллил- и трибензилпроизводные изоциануровой
к-ты.
Получают циануровую кислоту главным образом пиролизом мочевины;
другие способы получения - нагревание мочевины в присутствии С12,
СОС12, SO2C12, гидролиз цианурхлорида
и меламина.
Определяют циануровую кислоту методом потенциометрич.
титрования щелочи. выделившейся при осаждении меламином циануровую кислоту из ее соли.
Циануровая кислота, цианурхлорид и другие производные
применяют для получения эффективных отбеливающих и дезинфицирующих ср-в,
полимеров, используют в качестве фунгицидов. гербицидов. антипиренов. клеев;
триаллильное производное изоциануровой кислоты - сшивающий агент и стабилизатор
ПВХ.
Токсич. действие циануровой кислоты незначительно;
производные циануровой кислоы, например аминопроизводные, более токсичны. Для триаллилпроизводного
изоциануровой кислоты ЛД50 438 мг/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК
для циануровой кислоты 0,5 мг/см3 (в водоемах хозяйств.-бытового пользования
6 мг/л), для цианурхлорида 0,1 мг/м3.
Лит.: Smolin E. M., Rapoport L.I.,
S Triazines and derivatives, N. Y.-L., 1959, p. 17-146; Kirk-Othmer encyclopedia,
3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 397-410.
Wиануровая кислота и ее производные вступают в реакцию
с карбонильными соед. в условиях Кнёвенагеля реакции, напр.:
Р-ция циануровой кислоты и ее эфиров с мочевиной и ее
производными приводит к азотсодержащим гетероциклам, напр, с 1,3-диметилмочевиной
образуется 1,3-диметил-4-иминоурацил - полупродукт в синтезе пуриновых
алкалоидов (теофиллина, кофеина):
Р-цией этилового эфира циануровой кислоты с мочевиной
получают 2,4-дигидрокси-6-аминопиримидин:
В промышленности и лаборатории циануровую кислоту получают
взаимод. хлорацетата Na с NaCN в водной среде при 80-85 °С: