главная > справочник > химическая энциклопедия:

Циклогексан

Циклогексан, молекулярная масса 84,16; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °С, т. кип. 79-81 °С; 0,7785, 1,4262; t_крит 281 °С, р_крит 4110 кПа, d_крит 0,2718 г/см³; 1,0217 мПа х с (20 °С); 25,3 мН/м (20 ^оС); давление пара 16,21 кПа (30 °С); уравнение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50); 156,48 Дж(моль х К); 31,1 кДж/кг, 358 кДж/кг (80 °С), -156,23 кДж/моль, 204,35 Дж(моль х К), 2,03. Не растворим в воде, смешивается со спиртами. простыми и сложными эфирами, хлорированными углеводородами, аминами, жирными кислотами. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 69 °С, 96,1% циклогексана по массе), бензолом (77,5 °С, 45% циклогексана).

При обычных температурах молекула циклогексана существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.

Циклогексан содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе).

По химическим свойствам циклогексан - типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO₃ или NO₂ приводит к нитроциклогексану, при действии более концентрированной HNO₃ окисляется до адипиновой кислоты, нитрозирование циклогексана NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в производстве капролактама). При дегидрировании циклогексана над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присутствии Pd реакция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при хлорировании -хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода - бензол. При натр. до 30-80 °С над А1С1₃ циклогексан изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз циклогексана при 450-600 С дает смесь насыщенных и ненасыщенных углеводородов.

Получают циклогексан гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

Циклогексан - сырье в орг. синтезе, растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок и других, экстрагент в фармацевтической промышленности.

Циклогексан раздражает дыхательные пути. ПДК в атмосферном воздухе 1,4 мг/м³. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 260 °С, КПВ 1,3-8% (по объему).

Лит.: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27-29; Kiric - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931-37.

М. В. Арансон.

Дополнительная информация: "¦иклогексан: химические и физические свойства".