1,3-Циклопентадиен (ф-ла I), мол. м. 66,11; бесцв. жидкость со специфич. неприятным запахом; т. пл. -97,2 °С, т. кип. 40,8 °С, 0,8021, 1,4440, 7 кДж/моль, -700 кДж/моль; раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. не раств. в воде.
Циклопентадиен обладает хим. свойствами
диеновых углеводородов.
Легко присоединяет галогены. галогеноводороды и др., образуя продукты
1,4-присоединения, например:
При действии на Циклопентадиен избытка щелочного раствора
гипохлорита при 40 °С образуется гексахлорциклопентадиен - полупродукт
для синтеза мн. пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).
По схеме диенового синтеза Циклопентадиен полимеризуется,
давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный Ц. устойчив
лишь при температуре ниже -80 °С (однако димер легко превращается в мономер при
перегонке).
Циклопентадиен реагирует с тонкодисперсным Na в суспензиях
углеводородов с образованием циклопентадиенильных p-комплексов
разл. металлов (см. Металлоцены). С железом. его карбонилами, а
также с Fе2О3или FеСl2 Ц. дает
ферроцен,
образует устойчивые илиды, напр. с пиридином. конденсация wиклопентадиенf
с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.
Циклопентадиен содержится в низкокипящих фракциях
пиролиза нефтяного сырья и коксованиякаменного угля. откуда его извлекают
ректификацией. В лаб. условиях м. б. получен из 1,2-дибромциклопентана
отщеплением НВr, дегидрированием циклопентена при 500-650 °С на алюмохромовом
катализаторе. Циклопентадиен выделяют также из отходов произ-ва синтетич. каучука,
в которых он находится в виде димера:
Циклопентадиен применяют для получения инсектицидов
(альдрин, изо-дрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена,
соед. норборненового ряда и др.
Т. всп. -50 °С, т. самовоспл. 640 oС.
ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3.
Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia,
3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 417-29.
0,8021, 
1,4440, 
7 кДж/моль, 
