ЦИСТЕИН (2-амино-З-меркаптопропионовая
к-та, -меркаптоаланин,
Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 121,16. L-цистеин- бесцв.
кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °С (с разл.);
-16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде. при 25 °С
рКа1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI
5,07.
В щелочной среде цистеин неустойчив и разлагается
на H2S, NH3 и пировиноградную кислоту. цистеин легко окисляется
на воздухе. образуя цистин, дает комплексы с ионамиметаллов. При
окислении цистеин может также образовываться цистеиновая кислота HO3SCH2CH(NH2)COOH,
декарбоксилирование цистеин приводит к цистамину HSCH2CH2NH2.
цистеин легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные
неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку.
В синтезе пептидов, содержащих цистеин, для защиты его меркаптогруппы применяют
ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную
группы, а также разл. замещенные бензильной группы.
цистеин дает характерные реакции на меркаптогруппу
(с нитропруссидом Na и др.), с водным FеС13 образует соед.,
окрашивающие раствор в голубой цвет; с Эллмана реактивом
образует соед.,
обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (
412 нм). Количественно цистеин определяют колориметрич. методом или потенциометрич.
титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.
цистеин- кодируемая заменимая -аминокислота.
цистеин входит в состав белков и некоторых пептидов (напр., глутатиона). Особенно
много цистеин в кератинах. Биосинтез цистеин в растениях и микроорганизмах
осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется
из метионина. распадается до цистамина. Характерная особенность
цистеин- его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному
окислению с образованием остатков цистин.. цистеин участвует в биосинтезе цистин.,
глутатиона, таурина и кофермента А.
цистеин может быть получен восстановлением
цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом
(с послед. гидролизом и восстановлением) и др.
В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги
(в м. д.) 4,344
3,18 и 3,125
цистеин впервые выделен в виде цистин. К. Мёрнером
в 1899 из рога. Мировое производство L-цистеин ок. 350 т в год (1989).