поиск |
|
Соединение
|
Мол. м.
|
Т. пл., oС
|
Т. кип., °С
|
|
|
Диметилоксалат
(СООСН3)2
|
118,088
|
54
|
163,5
|
1,148a
|
—
|
Диэтилоксалат
(COOC2H5)2
|
146,14
|
-40,6
|
185,4
|
1,0785
|
1,4104
|
Дибугалоксалат
(СООС4Н9)2
|
202,24
|
-29,6
|
245,5
|
0,9873
|
1,424
|
Оксалилхлорид
(СОСl)2
|
126,93
|
-12
|
64
|
1,43
|
1,434б
|
Оксамид (CONH2)2
|
88,072
|
419
|
—
|
—
|
—
|
Циан (дициан)
(CN)2 |
52,035
|
-27,83
|
-21,15
|
0,9577в
|
—
|
а При 54 °С, б при 12,9 оС, с при -26,89 °С.
Щавелевая кислота содержится в щавеле в виде оксалата калия.
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов или гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена или ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидкой NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из СО через формиат Na:
Щавелевую кислоту и ее соли применяют в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы, как компонент анодных ванн для осаждения пленок Al, Ti и Sn, как реагент в аналитической и органической химии, компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов, для осаждения РЗЭ. Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы, циан - реагент в орг. синтезе, оксалилхлорид - хлорирующий (для замены ОН на Сl), хлоркарбонилирующий и сшивающий агент в орг. синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы и нитроцеллюлозы, некоторые эфиры щавелевой кислоты и замещенных фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.
Щавелевая кислота и ее соли токсичны, ПДК в воде водоемов хозяйственного-бытового пользования 0,2 мг/л.
Лит.: Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 16, N. Y., 1981, p. 618-36.
С. К. Смирнов, О. А. Антонкина.
Дополнительная информация: "©авелевая кислота: химические и физические свойства".