главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЭТИЛАКРИЛАТ

ЭТИЛАКРИЛАТ (этиловый эфир акриловой кислоты) СН₂ = СНСООС₂Н₅, мол. м. 100,117; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 71,2 °С, т. кип. 99,5 °С; 0,9178; 1,4034; р_крит 3,68 МПа, t_крит 279,85 °С, d_крит 0,310 г/см³; 0,54 мПа x с (25 °С), 24,7 мН/м (25 °С), давление пара (кПа): 1,16 (О °С), 3,93 (20 °С), 16,8 (50 °С); 1,87 кДж/(кг x К); 388,7 кДж/кг, -2550,6 кДж/моль, -349,53 кДж/моль, 406,64 Дж/(моль-К), 77,8 кДж/моль; теплопроводность 0,1644 Вт/(м x К); хорошо раств. в орг. растворителях, р-римость в 100 г воды при 25 °С и воды в 100 г этилакрилат- 1,5 г. Образует азеотропные смеси с водой, метанолом. этанолом, кипящие соотв. при 81,1 °С (15% по массе Н₂О), 64,5 °С (84,4% СН₃ОН), 77,5 °С (72,5% С₂H₅ОН).

Хим. свойства этилакрилат определяются наличием двойной связи. сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присутствии кислот, присоединяет Н₂, галогены, галогеноводороды, HCN, NH₃, амины. в присутствии основных катализаторов - спирты. фенолы. H₂S, тиолы (против правила Марковникова), м. б. диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется и сополимеризуется с этиленом. акрилонитрилом. хлорэтилвиниловым эфиром и др.

Осн. пром. способ произ-ва этилакрилат- этерификация акриловой кислоты этанолом при небольшом избытке спирта (10-30%) при 60-80 °С в присутствии катализатора (катионообменная смола, H₂SO₄ или n-толуолсульфокислота). этилакрилат получают также гидролизом акрилонитрила разбавленной H₂SO₄ с послед. этерификацией этанолом; взаимод. ацетилена с этанолом в условиях реакции Реппе: 4C₂H₂ + 4С₂Н₅ОН + Ni(CO)₄ + 2HC1

4СН₂=СНСООС₂Н₅ + Н₂ + NiCl₂; с высокими выходами элиминированием спирта из -алкоксипропионата путем пропускания последнего над фосфатами или оксидами металлов. силикатами при 200—400 °С либо жидкофазной реакцией в присутствии серной или фосфорной кислот при 125-150 °С и др.

Содержание основного вещества в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации при получении и хранении в товарный этилакрилат добавляют ингибиторы. гидрохинон. его монометиловый эфир, фенотиазин, n-mpem-бутилпирокатехин в кол-ве 0,001-0,1%. Перед полимеризацией этилакрилат очищают от ингибитора щелочной промывкой, обработкой ионообменными смолами либо мол. ситами или дистилляцией.

Для контроля за чистотой этилакрилат применяют ГЖХ; двойную связь определяют иодо- или бромометрически, сложноэфирную группу - щелочным омылением.

Используют этилакрилат для произ-ва полиэтилакрилата (см. Полиакрилаты), сополимеров этилакрилат с метилметакрилатом, этиленом. акрилонитрилом и др., применяемых в произ-ве лаков, красок, в качестве связующих нетканых текстильных материалов.

Т. всп. 9 °С, т. самовоспл. 383 °С, КПВ 1,8-9,5% (по объему). этилакрилат обладает общетоксич. действием, раздражает кожу, слизистые оболочки, верхние дыхат. пути, пищеварит. тракт, при длительном контакте вызывает ожоги, при вдыхании избытка паров - отек легких; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м³, в воде водоемов 0,005 мг/л, допустимое кол-во, мигрирующее в пищу, 2 мг/кг; ЛД₅₀ 1020 мг/кг (крысы, перо-рально), 1950 мг/кг (кролики, при нанесении на кожу).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 330-54.

Ф. E. Куперман.