главная > справочник > химическая энциклопедия:

Этилен

Этилен (этен) СН₂=СН₂, молекулярная масса 28,05; бесцветный газ со слабым запахом; т. пл. -169,15 °С, т. кип. -103,71 °С; 0,566; t_крит 9,2 °С, р_крит 5,042 МПа; (жидкости) 0,161 мПа х с; (жидкости) 16,4 мН/м; давление пара (кПа): 4110 (0 °С), 2200 (-25 °С), 151 (-100 °С); С_р 62,16 Дж/(моль х К) (-193 °С); -1400 кДж/моль. Растворимость (мл в 100 мл растворителя при 0°С): вода 25,6, этанол 359; хорошо растворим в диэтиловом эфире и углеводородах.

В природе этилен практически не встречается. В незначительных количествах образуется в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Он обладает свойствами фитогормонов -замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.

По химическим свойствам - типичный представитель олефинов. Обладает высокой реакционной способностью. особенно в реакциях электрофильного присоединения. При взаимодействии этилен с хлором образуется дихлорэтан. который при дегидрохлорировании превращается в винилхлорид. последний может быть получен в одну стадию в присутствии силицида кремния при 450-550 °С. Гидратация этилена приводит к этиловому спирту. гидрогалогенирование - к этилхлориду. Взаимодействие с SCl₂ или S₂Cl₂ - к иприту S(CH₂CH₂Cl)₂, окисление кислородом или воздухом в присутствии оксида Ag при 200-300 °С - к этиленоксиду. жидкофазное окисление кислородом в водных растворах PdCl₂ и СиСl₂ при 130 °С и 0,3 МПа - к ацетальдегиду. В тех же условиях в присутствии СН₃СООН образуется винилацетат.

Этилен - алкилирующий агент, широко используется для алкилирования бензола. Реакцию проводят в газовой фазе при 400-450 °С и давлении 1,4 МПа в присутствии АlСl₃ в стационарном слое кизельгура, пропитанного Н₃РО₄ (возможно использование BF₃ и цеолитов).

Этилен - исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетич. смазочных масел. Сополимеризацией этиленa с пропиленом на катализаторах Циглера-Натты получают этилен-пропиленовые каучуки, обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В промышленности получают также сополимеры этилен со стиролом и винилацетатом.

Основной метод получения этилена - пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших парафиновых углеводородов. Реакцию обычно проводят в трубчатых печах при 750-900 °С и давлении 0,3 МПа. В России, Западной Европе и Японии сырьем служит прямогонный бензин. Выход этилена около 30% с одновременным образованием значитительного количества жидких продуктов, в том числе ароматических углеводородов. При пиролизе газойля выход этилен 15-25%. В США основное сырье - легкие алканы (этан, пропан, бутан), что обусловлено их высоким содержанием в природном газе месторождений Северной Америки; выход этилена около 50%.

Разработан метод получения этилена из метана: 2СН₄ С₂Н₄ + Н₂; реакцию проводят на оксидах Mn, Tl, Cd или Рb при 500-900 °С в присутствии кислорода. Газы пиролиза разделяют дробной абсорбцией, глубоким охлаждением и ректификацией под давлением. Наиболее чистый этилен получают дегидратацией этанол. При 400-450 °С над Аl₂О₃; этот метод пригоден для лабораторного получения этилена.

Применяют этилен в промышленном органическом синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.

Этилен взрывоопасен, КПВ 3-34% (по объему), т. всп. 136,1 °С, т. самовоспл. 540 °С, ПДК в атмосферном воздухе 3 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 100 мг/м³.

Мировое производство 50 млн. т в год (1988).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia,3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393-431.

А. А. Братков.