Эфедрин (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол),
мол. м. 165,24; алкалоид. содержащийся во мн. видах хвойника (Ephedra)
семейства эфедровых (Ephedraceae) и некоторых др. растениях. Эфедрин- эритро-изомер(ф-ла
I); тpeo-изомер наз. псевдозфедрином (II). Из растений выделены
(-)-эфедрин и (-)-псевдоэфедрин, при восстановлении которых получается один и
тот же продукт - дезоксиэфедрин CH3CH(NHCH3)CH2C6H5.
При кипячении в 25%-ном растворе НС1 (-)-эфедрин дает равновесную смесь с (-)-псевдоэфедрином.
Наиб. физиологич. активностью обладает
(-)-эфедрин- бесцв. кристаллы. т. пл. ок. 40 °С, т. кип. 225 °С (с разл.), -6,3°
(С2H5ОН); раств. в воде, этаноле. диэт иловом эфире,
хлороформе. (-)-Эфедрин- основание, образует растворимые в воде кристаллич.
соли: гидрохлорид, т. пл. 220 °С,
-36,6° (Н2О); гидробромид, т. пл. 205 °С; гидроиодид, т. пл.
165 °С. (-)-Эфедрин устойчив при нагревании до 100 °С в течение 24 ч. Окисляется
до бензальдегида или бензойной кислоты. (-)-эфедрин рацемизуется при нагр. (168-195
°С) в щелочном спиртовом растворе. Рацематэритро-эфедрин- бесцв.
кристаллы; т. пл. 76-78 С, т. кип. 135 С/12 мм рт. ст.; раств. вводе, этаноле.
диэтиловом эфире, бензоле. хлороформе. образует гидрохлорид с т. пл. 188-190
°С. Синтезирован (+)-эфедрин с +6,5°
(С2Н5ОН).
(-)-Псевдоэфедрин - бесцв. кристаллы.
т. пл. 118,2 °С,
-52° (С2Н5ОН); хорошо раств. в этаноле. бензоле.
хуже -в диэтиловом эфире. плохо - в воде; образует гидрохлорид с т. пл.
182 °С и
-62,1 (Н2О). Синтезирован (+)-псевдоэфедрин с
+52° (С2Н5ОН).
Биогенетич. предшественник эфедрина - фенилаланин.
Разработаны разл. способы селективного определения эфедрина и псевдоэфедрина,
напр. по величине уд. оптич. вращения. Гидрохлорид эфедрина обнаруживают по цветной
р-ции с CuSO4 и NaOH.
В промышленности (-)-эфедрин получают микробиол.
синтезом или чаще извлекают из растит. сырья горячей водой. Содержание
суммы алкалоид.в в хвойнике - от 0,5 до 2,0%, причем 70-90% этой смеси
составляет (-)-эфедрин
По строению и фармакологич. действию эфедрин
близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметич. ср-вом.
В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергич. заболеваний,
для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными
и наркотиками. эфедрин оказывает возбуждающее действие на центр. нервную систему.
ЛД50 100 мг/кг (мыши, внутривенно).
Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков
А. Г., Фармакология растительных алкалоид.в и их применение в медицине,
Таш., 1980; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987.