БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ, окисление гидроксипроизводных антрахинона
в конц. H2SO4 (часто в присутствии Н3ВО3),
приводящее к введению добавочных гидрокси-групп в антрахиноновое ядро,
напр.:
Окислителями служат олеум. MnO2, PbO2, H2SO4
и др., катализаторами - Hg или Se (часто достаточно уже тех кол-в Se, которые
имеются в техн. H2SO4). Обычно для осуществления
Б.-Ш. р. достаточна температура не выше 60°С, но в конц. H2SO4
в отсутствие др. окислителей требуется нагревание до 200-300°С
Гидроксиантрахиноны заданного строения получаются благодаря ацилированию
гидроксигрупп с помощью SO3 и (или) Н3ВО3.
Образующиеся эфирные группировки пассивируют ароматич. кольцо антрахинона.
вследствие чего окисление останавливается на требуемой стадии или направляется
гл. обр. в незамещенный цикл. Для омыления эфиров и гидролиза сульфокислот
(р-ция иногда сопровождается сульфированием в ядро) процесс обычно завершают
нагреванием в 70-80%-ной H2SO4. При использовании
МnО2 могут получаться гидроксилсодержащие антрадихиноны, которые
при восстановлении сернистым ангидридом превращаю гея в полигидроксиантрахиноны.
Механизм Б.-Ш.р. не выяснен. С помощью этой реакции получают, например, 1,2,4-тригидроксиантрахинон
- промежут. продукт в синтезе аминоантрахиноновых красителей. Р-ция открыта
Р. Боном в 1889 и независимо от него Р. Шмидтом в 1891.
Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных
продуктов, Л.. 1980, с. 510-11. Е.М.Рохтн.
