главная > справочник > химическая энциклопедия:

БУТИЛАКРИЛАТЫ

БУТИЛАКРИЛАТЫ (бутиловые эфиры акриловой кислоты) СН₂=СНСООС₄Н₉, мол. м. 128,17; бесцв. жидкости (см. табл.) с неприятным резким запахом; хорошо раств. в орг. растворителях, плохо - в воде. например 0,2 мас. ч. н-бутилакрилаты и изобутилакрилата (изо-бутилакрилаты) раств. в 100 частях воды (р-римость воды в 100 мас. ч. соответствующих эфиров - 0,7 части и 0,6 части). бутилакрилаты образуют азеотропные смеси с водой (напр., н-бутилакрилаты - с 41% Н₂О; т. кип. 94,2 °С) и спиртами.

СВОЙСТВА БУТИЛАКРИЛАТОВ CH₂=CHCOOR

бутилакрилаты - типичные эфиры сложные. Гидролизуются в присутствии кислот или щелочей, переэтерифицируются в присутствии кислых катализаторов. CH₃ONa. Кроме того, бутилакрилаты легко полимеризуются под действием тепла, света, инициаторов, а также легко сополимеризуются, например с акриловой кислотой, ее солями и эфирами, акриламидом, метакрилатами, акрилонитрилом. виниловыми мономерами. бутадиеном (см. Полиакрилаты). Для предотвращения самопроизвольной полимеризации бутилакрилаты ингибируют гидрохиноном. его монометиловым эфиром, пирокатехином. n-трет-бутилпирокатехином и др. (0,001-0,1% по массе).

По двойной связи бутилакрилаты присоединяют Н₂, галогены. HHal, HCN, NH₃, амины. амиды, спирты, фенолы. нитропарафины и др., вступают в реакцию Дильса - Альдера, присоединяются к ацетилену. олефинам. тетрафторэтилену. подвергаются карбонилированию. теломеризации. эпоксидированию и мн. др. р-циям.

В промышленности бутилакрилаты получают: 1) этерификацией акриловой кислоты бутиловым спиртом. взятым в небольшом избытке (кат. - Н₂5О₄, ионообменная смола); примесь спирта отделяют перегонкой с водяным паром или азеотропной ректификацией; 2) переэтерификацией метилакрилата бутанолом в присутствии катализатора (напр., H₂SO₄); 3) взаимод. этиленциангидрина с бутиловым спиртом в присутствии H₂SO₄ и Н₂О по схеме:

В лаборатории бутилакрилаты получают двумя первыми способами. Хранят бутилакрилаты с добавкой ингибитора при температурах не выше 25 °С. От ингибитора (гидрохинона) очищают щелочной промывкой или вакуумной дистилляцией. н-бутилакрилаты и изо-бутилакрилаты - мономеры для получения полибутилакрилатов, акрилатных каучуков, а также разл. сополимеров.

бутилакрилаты вызывают нарушения липоидно-жирового обмена, острый дерматит; ПДК для н-бутилакрилаты и трет-бутилакрилаты 10 мг/м³.

Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 31-35; Н иколаев А.Ф., Технология пластических масс. Л., 1977, с. 115, 118; Ullmanns Encyklopadie, Weinheim, [1974], S. 88-90. Ф. А. Чериышкова.