главная > справочник > химическая энциклопедия:

БУТИЛАЦЕТАТЫ

БУТИЛАЦЕТАТЫ (бутиловые эфиры уксусной кислоты) СН₃СООС₄Н₉, мол. м. 116,16; бесцв, жидкости (см. табл.) с фруктовым запахом; хорошо раств. в орг. растворителях, растворимость в воде н-бутилацетаты - 1% по массе (воды в н-бутилацетаты - 1,37%), изобутилацетата (изо-бутилацетаты) - 0,6%, втор-бутилацетаты - 4%. Образуют двойные азеотропные смеси с водой и спиртом. например н-бутилацетаты - с 26,7% Н₂О (т. кип. 90,2°С), втор-бутилацетаты - с 19,4% Н₂О (т. кип. 86,6^оС), изо-бутилацетаты - с 29% Н₂О (т. кип. 90,2°С), а также тройные смеси: н-бутилацетаты (35,3%)-н-бутанол (27,4%) - Н₂О (37,3%) с т. кип. 89,4°С; втор-бутилацетаты (23%) - втор-бутанол (45%) - Н₂О (32%) с т. кип. 86 °С; изо-бутилацетаты (46,5%) - изобутанол (23,1%)-Н₂О (30,4%) с т. кип. 86,8 °С.

По хим. свойствам бутилацетаты - типичные эфиры сложные. Легко гидролизуются в присут. кислот или щелочей. переэтерифицируются в присутствии кислых катализаторов. В промышленности бутилацетаты получают этерификацией уксусной кислоты соответствующим бутанолом в присут. H₂SO₄ при 100-110°С по непрерывной схеме. бутилацетаты отгоняют в виде тройного азеотропа с водой и спиртом. На получение 1 т н-бутилацетаты расходуется 0,71 т н-бутанола, 0,55 т уксусной кислоты и 0,4-4 кг H₂SO₄; выход 95% (в пересчете на уксусную кислоту). Выход других бутилацетаты несколько ниже из-за побочных реакций, например образования простых эфиров. трет-бутилацетаты получают также из изобутилена и уксусной кислоты: СН₃СООН + (СН₃)₂С=СН₂ -> СН₃СООС(СН₃)₃; переэтерификацией низших ацетатов, например метилацетата.

Наиб, практич. значение имеют н-бутилацетаты и изо-бутилацетаты - растворители нитро-, этил- и ацетилцеллюлозы, перхлорвиниловых, полиакриловых и др. лакокрасочных материалов. хлоркаучу-ка, натуральных и синтетич. смол, растит. масел, жиров и др.; экстрагенты душистых веществ; душистые вещества, входящие в состав фруктовых эссенций, парфюм. композиций.

СВОЙСТВА БУТИЛАЦЕТАТОВ

* 0,732 мПа*с (20°Q, 0,304 мПа*с (100°С); давление пара при 20°С 2,4 кПа; летучесть по отношению к эфиру 11,8. ** 0,710 мПа*с (20°С), 0,290 мПа*с (100°С); давление пара при 20*С 1,7 кПа; летучесть по отношению к эфиру 7,7.

Пары бутилацетаты раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают сухость кожи; ПДК 200 мг/м³ (н-бутилацетаты и трет-бутилацетаты1 150 мг/м* (ызо-бутилацетаты). Порог запаха для н-бутилацетаты и втор-бутилацетаты 0,03 мг/л. Для н-бутилацетаты т. всп. 25-29 °С, т. самовоспл. 421 °С, для изо-бутилацетаты-соотв. 18-23°С и 423 °С; для втор-бутилацетаты т. всп. 31,1 °С; КПВ 1,7-15% (н-бутилацетаты).

Лит.: Полякова З.П., "Химическая промышленность за рубежом", 1984. № 4, с. 1-8. _г Ф.А. Чернышкова.