главная > справочник > химическая энциклопедия:

БУТИНДИОЛЫ

БУТИНДИОЛЫ, мол. м. 86,5. Известны 2-бутин-1,4-диол НОСН₂С ССН₂ОН (I) и 3-бутин-1,2-диол НС =ЕССН(ОН)СН₂ОН (II).

Соед. I-бесцв. кристаллы с запахом пригорелого хлеба; т. пл. 58 °С, т. кип. 238 °С, 145°С/18 мм рт.ст.; плотн. 1,175 г/см³; n_D²⁵ 1,450; - 25,6 кДж/кг; 8,69*10^-30 Кл*м (диоксан); хорошо раств. в воде, спирте. ацетоне. не раств. в эфире, бензоле.

Соед. II-бесцв. кристаллы; т. пл. 39,5-40,5°С; n_D²⁵ 1,4723; хорошо раств. в спирте. ацетоне. воде, плохо - в эфире, хлороформе.

Для бутиндиолы характерны реакции ацетиленовых углеводородов (присоединение, окисление. полимеризация) и спиртов (напр., замещение). При хлорировании под действием РС1₃ и SOC1₂ соед. I образует дихлорпроизводное С1СН₂С ССН₂С1, которое в щелочной среде дехлорируется до дивинила. а под действием NaNH₂ и при послед. алкилировании дает диалкилдиины RC С—С CR. С водой в присутствии солей Hg образует 1,4-дигидрокси-2-бутанон НОСН₂СОСНСН₂ОН, восстановлением которого получают 1,2,4-тригидроксибутан НОСН₂СН(ОН)СН₂СН₂ОН, являющийся заменителем глицерина.

Пром. значение имеет только соед. I. Его получают взаи-мод. ацетилена и формальдегида в присутствии ацетиленида Си при 80-150 °С и 0,05-0,3 МПа:

Применяют 2-бутин-1,4-диол для получения сополимеров с акриловой кислотой, бутиленгликоля, 2-бутен-1,4-диола, 1,3-бутадиена, 1,2,4-бутантриола, ацетиленкарбоновой к-ты и др.

2-Бутин-1,4-диол вызывает покраснение и уплотнение кожи, расстройства сердечно-сосудистой системы, дистрофию печени и почек. ПДК в воздухе 1 мг/м³, в воде -1,8 мг/л; ЛД₅₀ 105 мг/кг (мыши, перорально). При хранении с солями Hg взрывается. Т. всп. 152°С. Г. П. Высокинский.