БУТИРОЛАКТОН (бутанолид), мол. м. 86,09; бесцв. гигроскопич. жидкость. т. пл. — 44°С, т. кип. 204°С, 134°С/100 мм рт.ст.; d420 1,129, nD201,4362; легко раств. в воде и многих орг. растворителях, трудно-в алканах и циклоалканах. 13,62*10-30 Кл*м.
В воде медленно гидролизуется до гидроксимасляной
к-ты. Скорость гидролиза возрастает при нагр. в кислой среде. С NaOH образует
Na-соль гидроксимасляной
к-ты. При взаимод. с нуклеофилами разрывается связь между О и С в положении
5:
где Х = С1, Br, CN, RS, AlkO, RSO2.
Для бутиролактон характерны реакции по активированной метиленовой
группе (в положении 3)-хлорирование, бромирование. конденсация с бензальдегидом
и др. С ароматич. углеводородами в присутствии кислот Льюиса бутиролактон реагирует в зависимости
от условий реакции с образованием производных тетралона
или фенилмасляной кислоты. Амины. NH3, гидразины и NH2OH
раскрывают цикл бутиролактон с образованием амидов, гидразидов и гидроксамовых кислот.
При взаимод. бутиролактон с СО в присутствии никелевых или кобальтовых кат. образуется
с высоким выходом глутаровая кислота. Алкоголят Na катализирует конденсацию
двух молекулбутиролактон по положению 3 с образованием
дибутиролактона. При действии разл. окислителейбутиролактон превращ. в янтарную
кислоту. при сплавлении с Na2S или NaOH образуются Х(СН2СН2СН2СООН),
где X - соотв. S или О.
бутиролактон получают в промышленности дегидрированием 1,4-бутиленгликоля в жидкой (кат.
- Сu/SiO2; 200°С) или паровой (кат. - Cu/пемза; 230-250 °С)
фазах или гидрированиеммалеинового ангидрида. Применяют в произ-ве 2-пирролидонов
(взаимод. бутиролактон с NH3), в качестве растворителя для пестицидов и полимеров
(напр., полиакрилонитрила, эфиров целлюлозы).
Лит.: Methoden der organischen Chemie (Houben- Weyl), 4 Aufl.,
Bd VI/2, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 561-852. В. А. Шведов.