главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бутлерова реакция

Бутлерова реакция (formoza reaction), самоконденсация формальдегида под действием гидроксидов щел.-зем. металлов. Рb или Sn с образованием смеси углеводов (формозы):

Р-ция ступенчатая и автокаталитическая. На первой стадии образуется гликолевый альдегид (ф-ла I), который с СН₂О образует глицериновый альдегид СН₂(ОН)СН(ОН)СНО, изомеризующийся в дигидроксиацетон СН₂(ОН)СОСН₂ОН. Альдегиды далее конденсируются в альдозы, например:

В реакции альдозы изомеризуются в соответствующие кетозы, которые также образуются при конденсации промежут. продуктов, например:

Бутлерова реакция может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей. Р-ция открыта A.M. Бутлеровым в 1861.

Лит.: Хоменко Т. И., Сахаров М. М., Головина О. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, с. 1079-1105. © К. В. Вацуро.