главная > справочник > химическая энциклопедия:

(+)-АБСЦИЗОВАЯ КИСЛОТА

(+ )-АБСЦИЗОВАЯ КИСЛОТА [АБК; абсцизин II; дормин; (S)-(Z, Е)-3-метил-5-(1 -гидрокси-4-оксо-2,6,6-триметил-2-циклогексенил)-2,4-пенталиеновая кислота], бесцв. кристаллы; т. пл. 160-162°С, (метанол); раств. в ацетоне, эфире, хлороформе, этилацетате, в воде малорастворима. В УФ-спектре 260 нм, 21 500. АБК выделяют обычно из плодов и листьев растений, где она содержится в кол-вах 10^-9 - 10^-6 мг/г сырой массы. Фотохим. окислением 3-метил-5-(2,6,6-триметил-1,3-циклогексадиенил)-цис, транс-2,4-пентадиеновой кислоты получают рацемат с т. пл. 191°С.

АБК-наиб. распространенный и важный прир. ингибитор роста растений (антагонист ауксинов, гиббереллинов и цитокининов), ускоряет созревание и старение растений, опадение листьев и плодов, обеспечивает переход растений в состояние покоя. Биосинтез АБК происходит путем конденсации трех молекул (+ )-мевалоновой (3-метил-3,5-дигидроксивалериановой) кислоты с отщеплением СО₂ и Н₂О под действием АТФ и ряда ферментов. АБК, вероятно, образуется также окислит. расщеплением каротиноидов. Она находится в растениях как в своб. виде, так и в форме малоактивного конъюгата с -D-глюкозой-(+)-абсцизил- -D-глюкопиранозида, из которого может высвобождаться при гидролизе. Дезактивация АБК происходит в осн. в результате окисления одной из метальных групп в положении 6 до СН₂ОН с послед. замыканием СН₂О-мостика в положениях 6 и 2 кольца, что приводит к образованию фазеевой кислоты.

Лит.: Регуляторы роста растений, под ред. Г.С. Муромцева, М., 1979, с, 118-39; Лихолат Т. В., Регуляторы роста древесных растений, М., 1983, с. 62-76; Milborrow В. V., "Annual Review of Plant Physiology", 1974, v. 25, p. 259-307; его же, в кн.: Phytohormones and related compounds. A comprehensive treatise, ed. by D.S. Letham [a.o.], v. 1, Amst., 1978, p. 295-347. Г.С. Швиндлерман.