главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЛКИЛФОСФОЛИПИДЫ

АЛКИЛФОСФОЛИПИДЫ (алкоксифосфолипиды), липиды общей ф-лы , где R-обычно алкил или алкенил, содержащий 16 или 18 атомов С; R'-ацил ненасыщ. кислоты (моноалкилфосфолипиды) или остаток олефина (диалкилфосфолипиды) с 18-24 атомами С в цепи; Х-Н, СН₂СН₂ Н₃, СН₂СН₂ (СН₃)₃, СН₂СН(ОН)СН₂ОН и др. Если R содержит двойную связь в ос-положений по отношению к остатку глицерина, А. наз. плазмалогенами.

А. обнаружены в разл. органах животных и растений, а также в бактериях. Особенно богаты ими животные, населяющие моря и океаны (головоногие, морские брюхоногие моллюски и др.). Среди А. найдены вещества с высокой физиол. активностью. Так, 1-О-октадецил- и 1-О-гексадецил-2-ацетил-зн-глицеро-З-фосфохолин [X = СН₂СН₂ (СН₃)з] инициируют агрегацию и дегрануляцию тромбоцитов, участвуют в регуляции иммунного ответа организма, проявляют селективную цитотоксичность по отношению к клеткам некоторых злокачеств. новообразований, например саркомы. Предполагают, что А. могут быть также источником арахидоновой кислоты-предшественника в синтезе простагландинов и др. важных липидов.

Биосинтез А. может осуществляться алкилированием и ацилированием sn-глицероальдегидфосфата или алкилит рованием дигидроксиацетонфосфата в положение 1, восстановлением образующегося продукта до 1-О-алкил-sn-глицерофосфата и ацилированием последнего. Катаболизм А. осуществляется с помощью фосфолипаз и алкилмонооксигеназы, катализирующих соотв. гидролиз сложноэфирных связей и окислит. отщепление R.

А. выделяют из прир. источников или синтезируют фосфорилированием 1 -О-алкил-2-ацил-sn-глицеринов.

Лит.. Химия липилов. М., 1983. с. 103-94; Horrocks L.. Sharma M.. в кн.. New comprehensive biochemistry, v. 4. Amst.- N. Y.- Oxf.. 1982. p. 51-93; Ether Lipids. Biochemical and biomedical aspects, ed. by H. K. Mangold, F. Paltauf, N. Y.. 1983 Г.А. Серебренникова.

Лит.: нет данных