главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ

АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ (2-пропенилизотиоцианат, аллилгорчичное масло) CH₂=CHCH₂NCS, мол. м. 99,15; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 100,5°С, т. кип. 151-152°С, 56°С/22 мм рт.ст.; d₄²⁰ 1,012-1,013; n_D²⁰ 1,5269; 11,02*10^-30 Кл*м; H⁰_обр - 3,02 кДж/моль, H⁰_исп 2,82 кДж/моль. Р-римость в воде ок. 0,2% по массе, в 70%-ном этаноле 7-10%. Раств. также в бензоле, диэтило-вом и петролейном эфирах. При длит. нагревании разлагается с элиминированием серы. Водой медленно разлагается до аллилцианида, а Ва(ОН)₂ - до N,N'-диаллилмоче-вины. С аммиаком в водно-спиртовом р-ре образует N-аллилтиомочевину, с N₂H₄*Н₂О-N-аллилтиосемикар-базид CH₂=CHCH₂NHC(S)NHNH₂. Реагирует с Вг₂ в присут. гидросульфидов щелочных металлов с образованием соли N-аллилдитиокарбаминовой к-ты СН₂— —CHCH₂NHC(S)SM. Присоединяет спирты и тиолы по связи N—С в присутствии оснований, легко вступает в циклоприсоединение по связям N=C или С—S. В кислых средах восстанавливается до CH₂=CHCH₂NH₂. Получают А. в безводных средах по реакции:

А.-противовоспалительное (отвлекающее) ср-во, применяемое для приготовления мазей и горчичных пластырей. Это соед содержится в семенах черной горчицы и обусловливает ее запах и полезные свойства. А.-раздражает кожу и слизистые, обладает кожнонарывным и слезоточивым действием. А. Ф. Ко.юмиец. Н. Д. Чкаников.

Лит.: нет данных