главная > справочник > химическая энциклопедия:

АСПАРАГИН

АСПАРАГИН (от греч. asparagos - спаржа) ( амид аспара-гиновой кислоты, Asn, N) H₂NOCCH₂CH(NH₂)COOH, мол. м. 132,12; бесцв. кристаллы. Для D, L-, L- и D-A. т.пл. соотв. 220°С (моногидратХ 233 °С (с разл.) и 215°С; для L- и D-A. соотв. 4-3 Г (концентрация 10 г в 100 мл Зн. НС1) и + 5,41° (концентрация 1,3 г в 100 мл Н₂О). А. раств. в воде, кислотах, не раств. в орг. р-рителях; при 26 °С рК_а 2,02 (СООН), 3, 8 (NH₂); p/ 5,41.

А. - типичная алифатич. аминокислота. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции. При нагр. солей А. с кислотами или щелочами гидролизуется амидная связь и выделяется NH₃, что используется для количеств. определения А. При синтезе из А. пептидов наряду с NH₂ - группой защищают амидную группу, для чего в нее вводят бензгидрильную, 4,4'-диметоксибензгидрильную или ксантенильную группу.

L-А.-кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в своб. виде (в проростках вики - до 28%) и в составе белков. Амид аспарагиновой кислоты (изоаспарагин, iAsn) и D-A. входят в состав гликопептидов клеточных стенок некоторых бактерий. L-A. в организме животных связывает NH₃ и переносит его к почкам. Биосинтез осуществляется в результате амидирования аспарагиновой кислоты.

L-A. может быть выделен в виде нерастворимой Сu-соли из белковых гидролизатов. D, L-A. получают из щавелевоуксусной кислоты. В спектре ЯМР L-A. в D₂O хим. сдвиги протонов у атома углерода составляют 3,579 м.д., у атома - 2,663 и 2,436 м.д. L-A. применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами - для парэнтерального питания. Впервые выделен из белка эдестина М. Дамодара-ном в 1932. Мировое производство L-A. ок. 50 т/год (1982). В. В. Баев.

Лит.: нет данных