главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗАЛЬХЛОРИД

БЕНЗАЛЬХЛОРИД [(дихлорметил)бензол; цихлортолуол; хлористый бензилиден] С₆Н₅СНС1₂, мол. м. 161,03; бесцв. маслообразная жидкость с резким запахом; т. пл. -16,4°С, т. кип. 205,2°С; плота. 1,257 г/см³ (13°С), n_D²⁰ 1,5502; давление пара (кПа): 0,13 (35,4°С 5,33 (112,1°С), 53,32 (178°С); 6,85 (20,2°С); 6,84*10^-30 Кл*м. Б. хорошо раств. в этаноле, эфире, бензоле; не раств. в воде. При хлорировании Б. в присутствии I₂ образуется главным образом м-хлорбензальхлорид. Водой при т-pax до ~140°С гидролизуется в бензальдегид (к-та и щелочи ускоряют гидролиз). Атомы хлора в Б. подвижны; при взаимод. с Na получается стильбен С₆Н₅СН=СНС₆Н₅, с Cu-стильбендихлорид, с NH₃ - гидробензамид, с алкоголятом Na-ацеталь бензальдегида, со спиртовым раствором NaHS-дибензилдисульфид.

В промышленности Б. получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиро нитрила; выделяют ректификацией. Б. - побочный продукт при хлорировании толуола до бензилхлорида. Лаб. метод получения: кипячение смеси толуола с SO₂C1₂; выход ~ 80% от теоретического. Применяют Б. для получения бензальдегида. Б. - взрыво- и пожароопасный продукт. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ПДК паров 0,5 мг/м³. Г. В. Моцарев.

Лит.: нет данных