главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензойная кислота

Бензойная кислота (бензолкарбоновая кислота) С₆Н₅СООН, мол. м. 122,05; бесцв. кристаллы; т. пл. 122,4°С, т. кип. 249,2 °С, 133°С/10 мм рт. ст., т. воз'г. 100°С; d₄²⁴ 1,316; 1,67мПа*с(122,5°С), 1,26 мПа*с (130°С); 18 ± 0,1 кДж/моль, 527 Дж/г, 686 Дж/г. Р-римость при 25 °С (г в 100 г растворителя): в воде-0,34 (1,77 при 70 °С; Nа-соли - 61,2), абс. этаноле - 58,4; эфире - 40,8; бензоле - 12,2.

Бензойная кислота обладает всеми хим. свойствами монокарбоновых кислот. При 370°С она разлагается до бензола и СО₂ (в небольшом кол-ве образуются фенол и СО); процесс ускоряется в присутствии порошкообразных Си или Со. При взаимодействии с бензоилхлоридом при повыш. температурах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид (С₆Н₅СО)₂О - кристаллы; т. пл. 42°С, т. кип. 360°С; растворимость в воде 0,01 г/л; устойчив в воде и холодных растворах щелочей.

Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (напр., в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуровая кислота C₆H₅CONHCH₂COOH-продукт жизнедеятельности животных.

Основной промышленный способ получения бензойной кислоты: жидкофазное окисление толуола воздухом при 130-160°С и давл. 308-790 кПа (кат. - бензоаты Со и Мп, промотированные соединениями Вг); выход близок к теоретическому. Бензойная кислота может быть получена также гидролизом бензотрихлорида С₆Н₅СС1₃ или бензонитрила.

Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатич. активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности бензойную кислоту применяют как консервант в пищ. промышленности (добавка 0,1% к-ты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (гл. обр. в дерматологии), парфюмерии и косметике. Бензойную кислоту используют в произ-ве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавку к алкидным лакам, улучшающую блеск, адгезию, твердость и хим. стойкость покрытия.

Большое практич. значение имеют соли и эфиры бензойной кислоты (бензоаты). Бензоат Na - консервант пищ. продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее ср-во в медицине. Бензоат аммония (т. возг. 160°С, т. разл. 198 °С) - антисептик, консервант в пищ. промышленности, ингибитор коррозии, стабилизатор в производстве латексов и клеев. Бензоаты переходных металлов - катализаторы жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов в бензойную кислоту. Сложные эфиры Б. к. (см. табл.) от метилового до изоамилового - душистые вещества. Метил- и этилбензоаты входят в состав эфирных масел -иланг-илангового, туберозы, гвоздики. Метилбензоат - растворитель эфиров целлюлозы. Изоамилбензоат - компонент фруктовых эссенций. Бензилбензоат - фиксатор запаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент от моли.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Для бензойной кислоты т. воспл. 121-131 °С Раздражает кожу; вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту. Получение бензойной кислоты при сухой перегонке бензойной смолы было описано еще в сер. 16 в.; в 1832 Ф. Вёлер и Ю. Либих установили ее структуру.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 3, N.Y., 1978, p. 778. © Ю.Л. Москович.

Дополнительная информация: "Бензойная кислота: химические и физические свойства".