Бензофенон (дифенилкетон) (С6Н5)2СО,
мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной
и лабильной
кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d420
1,1460 и 1,1076, nD20 1,6077 и 1,6059 соотв.
Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной кислоте. В ИК-спектре
vC=O 1650-1680 см -1. Обладает всеми хим. свойствами
ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа
менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: бензофенон не присоединяет
HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании.
Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн.
в мета-положение к СО-группе. Бензофенон расщепляется конц. раствором NaOH при
высокой температуре до C6H5COONa и С6Н6.
Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном растворе в бензгидрол
(С6Н5)2СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых
красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы реакцию проводят
обычно в соляной кислоте (кат. - амальгама Zn). В спиртовых растворах на солнечном
свету бензофенон медленно превращ. в бензпинакон (С6Н5)2С(ОН)С(ОН)(С6Н5)2.
При УФ-облучении присоединяется к олефинам:
Появление голубого окрашивания при обработке бензофенона натрием в инертной атмосфере
обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С6Н5)2С—О-
или его димера. В промышленности бензофенон получают по схеме:
Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с
фосгеном СОС12 (в обоих случаях - в присутствии А1С13).
Б.-фиксатор запаха и душистое вещество в произ-ве мыла, ингибиторполимеризациистирола, мягкий окислитель. Важное производное бензофенона - кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С7—С9)гидроксибензофеноны
и 2,2'-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон - стабилизаторыпластмасс,
используемых в пищ. промышленности, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.
Бензофенон впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом